p-bis(phenacyl)benzene | 24447-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-bis(phenacyl)benzene
• 英文别名: α,α'-dibenzoylpara-xylene；2,2a(2)-(1,4-Phenylene)bis[1-phenylethanone]；2-(4-phenacylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 24447-21-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WTTYGEYABZWCRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bis(phenacyl)benzene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1,4-二(苯乙二酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  Schmitt et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 636,641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-bis(2-hydroxy-2-methoxycarbonyl-2-phenylethyl)benzene 在 氢氧化钾 、 (NMe₄)Co(III)Me₂opba*2H₂O*CH₃CN 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-bis(phenacyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic benzoylation using lithiated methyl mandelate as a synthetic equivalent of the benzoyl carbanion. Oxidative decarboxylation of α-hydroxyacids

  摘要：

  The synthesis of alkyl aryl ketones using lithiated methyl mandelate as a synthetic equivalent of the benzoyl carbanion is reported (Umpolung). The methodology involves alkylation of methyl mandelate, hydrolysis of the ester group and oxidative decarboxylation of the resulting -alpha -hydroxyacids. The last step is carried out in a catalytic aerobic way using a Co(III) complex in the presence of pivalaldehyde under very mild and advantageous conditions. The procedure is also applied to methyl mandelates substituted on the aromatic ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01097-8

文献信息

• Palladium-Catalysed Addition of Potassium Phenyltrifluoroborate to Dinitriles: Synthesis of Diketone Compounds
  作者：Xingyong Wang、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/174751913x13730099043760

  日期：2013.8

  Pd(OAc)₂/1,10-phenanthroline-catalysed addition of potassium phenyltrifluoroborate to aliphatic dinitriles in 2-MeTHF has been developed, achieving diphenyl diones in moderate to excellent yields. The scope of the developed approach was successfully explored toward the addition of potassium phenyltrifluoroborate to aromatic dinitriles. Additionally, a plausible pathway for the formation of the diones has been proposed.

  在 2-MeTHF 中开发了 Pd(OAc)2/1,10-菲罗啉催化的苯基三氟硼酸钾与脂肪族二硝基化合物的加成反应，以中等到极好的产率获得了二苯基二酮。我们成功地探索了苯三氟硼酸钾与芳香族二腈的加成方法。此外，还提出了形成二苯二酮的合理途径。
• Filimonov, V. D.; Yusubov, M. S.; Ogorodnikov, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 753 - 756
  作者：Filimonov, V. D.、Yusubov, M. S.、Ogorodnikov, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• FILIMONOV, V. D.;YUSUBOV, M. S.;OGORODNIKOV, V. D., M. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 838-843
  作者：FILIMONOV, V. D.、YUSUBOV, M. S.、OGORODNIKOV, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4000187A
  申请人：——

  公开号：US4000187A

  公开（公告）日：1976-12-28
• US4082806A
  申请人：——

  公开号：US4082806A

  公开（公告）日：1978-04-04