(E)-1-(4-iodophenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene | 306763-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(4-iodophenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene
• 英文别名: 4-iodo-4'-nitroazobenzene；(E)-4,4'-IC6H4N=NC6H4NO2
• CAS: 306763-51-9
• 化学式: C₁₂H₈IN₃O₂
• 分子量: 353.119
• InChiKey: GEINREKEDSIFGX-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-243 °C
• 沸点：
  462.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-iodophenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.5h， 以34%的产率得到(E)-1-(2,6-dichloro-4-iodophenyl)-2-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  后期功能化合成红移偶氮苯光开关

  摘要：

  偶氮苯是多才多艺，可他们之间循环光电继电器反式-与顺光构型。此异构化所需的波长基本上从UV通过四偏移到可见范围邻-chlorination。这些卤代偶氮苯显示出独特的光开关特性，但它们的合成仍然有限且效率低下。合成四邻位的一种新的通用方法已经开发了氯代偶氮苯，它依赖于钯（II）对预先存在的标准偶氮苯的直接CH-H活化作用。后期功能化具有广泛的底物范围，可用于创建各种有用的构建基块，用于构建更精细的红移光药物。这种方法被用来制备红- AZCA-4 ，一个光可香草素，使可见光的阳离子通道TRPV1的光学控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201505061
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-1-(4-iodophenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  活性酯官能化偶氮苯作为多功能积木

  摘要：

  偶氮苯是重要的分子开关，但仍然难以选择性地官能化。已经建立了一种在温和条件下将 NHS 酯引入偶氮苯和重氮辛的高产率 Pd 催化交叉偶联方法。除了极少数例外，产量一直很高。NHS 官能化偶氮苯与伯胺定量反应。这些胺在生物系统和材料科学中无处不在。

  DOI：

  10.3390/molecules26133916

文献信息

• Organometallic complexes for nonlinear optics
  作者：Andrew M. McDonagh、Nigel T. Lucas、Marie P. Cifuentes、Mark G. Humphrey、Stephan Houbrechts、André Persoons

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00311-9

  日期：2000.7

  The syntheses of the alkyne (E)-4,4'-HC drop CC6H4N=NC6H4NO2 (1) and alkynyl complexes LnM(E)-4,4'-C drop CC6H4N=NC6H4NO2} [LnM: = trans-[RuCl(dppm)(2)] (2), Ru(PPh3)(2)(eta-C5H5) (3), Au(PPh3) (4)] are reported. A structural study of 2 reveals E stereochemistry about the azo- linkage. Electrochemical data for the ruthenium complexes reveal that the azo-linkage in complexes 2 and 3 perturbs the metal-centred oxidation potential compared to all other alkynyl complexes of similar composition. Quadratic optical nonlinearities by hyper-Rayleigh scattering (HRS) at 1064 nm are very large for 2 and 3, but resonance-enhanced. Comparison of HRS data for 4 with those of Au(E)-4,4'-C drop CC6H4X=CHC6H4NO2}(PPh3) (X = CH, N) reveals that complex 4 has a significantly larger quadratic nonlinearity than its ene- or imino-linked analogues. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Organometallic complexes for nonlinear optics. 41: Syntheses and quadratic NLO properties of 4-{4-(4-nitrophenyl)diazophenyl}ethynylphenylethynyl complexes
  作者：Timothy N. Fondum、Katy A. Green、Michael D. Randles、Marie P. Cifuentes、Anthony C. Willis、Ayele Teshome、Inge Asselberghs、Koen Clays、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.004

  日期：2008.4

  The syntheses of [Au(C C-4-C(6)H(4)C C-4-C(6)H(4)N=N-4-C(6)H(4)NO(2))(PPh(3))] (3), trans-[Ru(C C-4-C(6)H(4)-C C-4-C(6)H(4)N=N-4-C(6)H(4)NO(2))Cl(dppm)(2)] (4), [Ru(C C-4-C(6)H(4)C C-4-C(6)H(4)N=N-4-C(6)H(4)NO(2))(dppe)(eta-C(5)Me(5))] (5), and [Ni(C C-4-C(6)H(4)N=N-4-C(6)H(4)NO(2))(PPh(3))(eta-C(5)H(5))] (6) are reported, together with a single-crystal X-ray diffraction study of 4. Quadratic nonlinearities for 3-6 and [Ru(C C-4-C(6)H(4)NO(2))(dppe)(eta-C(5)Me(5))] (7) have been determined at 1.064 mu m and 1.300 mu m by the hyper-Rayleigh scattering (HRS) technique, comparison to related complexes revealing that beta values increase on introduction of azo group and pi-system lengthening. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.