ethyltris(trimethylsilyl)silane | 204709-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyltris(trimethylsilyl)silane
• 英文别名: 1-[tris(trimethylsilyl)silyl]ethane；2-ethyl-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane；ethyl-tris(trimethylsilyl)silane
• CAS: 204709-10-4
• 化学式: C₁₁H₃₂Si₄
• 分子量: 276.717
• InChiKey: UBQWOUMMSMDOAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyltris(trimethylsilyl)silane 在 Sn(OC₆H₃-t-Bu₂-2,6)2 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tris(ethylbis(trimethylsilyl)silyl)stannyl radical
  参考文献：
  名称：

  三价锡和铅的持久基团。

  摘要：

  在这份报告中，我们介绍了合成，晶体学和新的电子顺磁共振（EPR）光谱学工作，这些工作表明合成途径导致了最近报道的第一个持久性铅基自由基* PbEbt3（Ebt =乙基双（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基），即相关的PbEbt3-阴离子的氧化很容易扩展到铅和锡的其他持久性分子单核自由基的合成。首先，均化金属钾盐KSnHyp3（4a），KPbHyp3（3a），KSnEbt3（4b），KPbIbt3（3c）和KSnIbt3（4c）的各种新型溶剂化物（Hyp =三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基，Ibt =异丙基双（三甲基硅烷基）甲硅烷基甲硅烷基），以及一些杂配金属盐，例如[Li（OEt2）2] [Sn（n）BuHyp2]（3d），[Li（OEt2）2] [Pb（n）BuHyp2]（4d），[Li （thf）4] [PbPhHyp2]（3e）和[K（thf）7] [PbHyp2 {N（SiMe3）2}]（3f）

  DOI：

  10.1021/ic801198p
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyltris(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  A New and Easy Route to Polysilanylpotassium Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199802)1998:2<221::aid-ejic221>3.0.co;2-g

文献信息

• Direct Access to α‐Aminosilanes Enabled by Visible‐Light‐Mediated Multicomponent Radical Cross‐Coupling
  作者：Xiaoye Yu、Constantin G. Daniliuc、Fatmah Ali Alasmary、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202109252

  日期：2021.10.18

  α-aminosilanes can be obtained in good yields under mild conditions. Both primary amines and secondary amines are compatible with this transformation. Moreover, optically pure α-aminosilanes are accessible by using chiral amines. Mechanistic studies indicate that reactions proceed through radical/radical cross-coupling of silyl radicals with α-amino alkyl radicals.

  α-氨基硅烷是一类具有生物活性的重要有机化合物。在本次交流中，提出了一种α-氨基硅烷的新方法，该方法利用光氧化还原催化使有机（三三甲基硅基）硅烷与原料烷基胺和醛进行三组分偶联。在温和条件下可以以良好的产率获得各种高度官能化的 α-氨基硅烷。伯胺和仲胺都适合这种转变。此外，通过使用手性胺可以获得光学纯的α-氨基硅烷。机理研究表明反应是通过甲硅烷基与α-氨基烷基的自由基/自由基交叉偶联进行的。
• The reactivity of (Me3Si)3SiH with sulfoxides under free radical conditions
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.080

  日期：2016.12

  radical-initiated reaction of (Me3Si)3SiH with a variety of sulfoxides has been investigated. The reactivity varies significantly with the nature of the starting materials. The reactions of diaryl sulfoxides provide the corresponding sulfides in high yields while the related reactions with dialkyl sulfoxides occur more slowly and in moderate yields. The rate constant for the addition of (Me3Si)3Si radical with

  研究了（Me 3 Si）3 SiH与多种亚砜的自由基引发反应。反应性随原料的性质而显着变化。二芳基亚砜的反应以高收率提供相应的硫化物，而与二烷基亚砜的相关反应则以较慢的速度和中等收率发生。在80°C下，将（Me 3 Si）3 Si自由基与二丁基亚砜加成的速率常数在10 3 –10 4  M -1  s -1范围内。（Me 3 Si）3的反应活性在比较研究中还研究了具有1,3-二硫杂环戊烷衍生物的SiH。2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷和相应的1,1-二氧化物与（Me 3 Si）3 Si自由基在硫原子上的攻击非常平滑，然后在S–CMe 2键处开环，随后发生H -从硅烷中以非常高的收率进行萃取，而2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-1-氧化物的行为则完全不同且出乎意料。
• Oligosilanes as Silyl Radical Precursors through Oxidative Si−Si Bond Cleavage Using Redox Catalysis
  作者：Xiaoye Yu、Maximilian Lübbesmeyer、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202011738

  日期：2021.1.11

  visible‐light‐mediated hydrosilylation of electron‐deficient alkenes through cleavage of a trimethylsilyl‐polysilanyl Si−Si bond is explored. These reactions smoothly occur on readily available organo(tristrimethylsilyl)silanes and other oligosilanes in the presence of an IrIII‐based photo‐redox catalyst under visible light irradiation. Silyl radicals are generated through single electron oxidation of the oligosilane

  低聚硅烷在有机光子学和电子学领域中非常受关注。在这种交流中，探索了通过裂解三甲基甲硅烷基-聚甲硅烷基Si-Si键的高效电子-可见光介导的缺电子烯烃的氢化硅烷化。在Ir III的存在下，这些反应在容易获得的有机（三三甲基甲硅烷基）硅烷和其他低聚硅烷上平稳发生可见光照射下的基于光的氧化还原催化剂。甲硅烷基通过溶剂辅助下的低聚硅烷的单电子氧化而生成。相对于有机（三三甲基甲硅烷基）硅烷和烯烃组分，所引入的方法表现出广泛的底物范围和高的官能团耐受性，从而能够构建官能化的三硅烷。另外，该催化体系也可以应用于高应变双环[1.1.0]丁烷作为甲硅烷基自由基受体。
• Oligosilanylsilatranes
  作者：Mohammad Aghazadeh Meshgi、Judith Baumgartner、Christoph Marschner

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00404

  日期：2015.8.10

  Oligosilanes with attached silatranyl units were obtained by reactions of potassium oligosilanides with a silatranyl triflate. Interaction between Si and N atoms was observed in the Si-29 NMR spectra (upfield-shifted SiO3 resonances) and in the solid-state structures (Si-N distances between 2.29 and 2.16 angstrom). The Si-N interaction can be "switched off" either by protonation of the nitrogen lone pair or by potassium silanide formation caused by trimethylsilyl group cleavage in the presence of potassium tert-butoxide.