1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide | 70230-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-(Methylamino)-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide；1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 70230-68-1
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₅
• 分子量: 542.635
• InChiKey: CFHPLMDRSFMPDN-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide 在 sodium isopropylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 199.25h， 生成 4,9-Dihydro-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<1,2-a>purine-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-methyl-3-.BETA.-D-ribofuranosylwye, the putative structure for the hypermodified nucleoside isolated from archaebacterial transfar ribonucleic acids.

  摘要：

  通过 3-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)黑麦（7c）的 Vilsmeier-Haack 反应，然后依次用硼氢化钠还原和催化氢解，得到了 7-甲基衍生物 12c，该衍生物经脱保护后得到了标题化合物 12a。通过直接氢解 7-甲酰基衍生物 8c，特别是使用珀尔曼催化剂，可以更有效地生成化合物 12c。对 1-苄基-7-甲酰基黑麦草碱（14）进行类似处理后，可以更好地合成 7-甲基黑麦草碱（1b），这种荧光碱是从古细菌转移核糖核酸中分离出来的。化合物 12a 被证明对糖基键的酸性水解非常敏感，在 25°C 的 0.1N 盐酸中测定的速率与 3-β-D-ribofuranosylwye (7a) 几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2656
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzyl-N,N,3-trimethyladenosine iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(methylamino)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo; Watanabe, Tomoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 86 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Itaya, Taisuke; Matsumoto, Hiroo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2213 - 2219
  作者：Itaya, Taisuke、Matsumoto, Hiroo

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA, TAISUKE;MORISUE, MASATOSHI;TAKEDA, MOTOKO;KUMAZAWA, YUKINARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2656-2661
  作者：ITAYA, TAISUKE、MORISUE, MASATOSHI、TAKEDA, MOTOKO、KUMAZAWA, YUKINARI

  DOI：——

  日期：——