(Pyrrolyl-1)-2 thienylamine-3 | 79257-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (Pyrrolyl-1)-2 thienylamine-3
• 英文别名: 2-(1-pyrrolyl)-3-thienylamine；2-pyrrolo-3-thienylamine；3-Thiophenamine, 2-(1H-pyrrol-1-yl)-；2-pyrrol-1-ylthiophen-3-amine
• CAS: 79257-10-6
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: CRDPPCVDGLTVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Pyrrolyl-1)-2 thienylamine-3 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.67h， 生成 Pyrrolo<1,2-a>thieno<3,2-e>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Rault, Sylvain; Sevricourt, Michel Cugnon de; Dung, Nguyen-Huy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 739 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)噻吩-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 TEA 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Pyrrolyl-1)-2 thienylamine-3
  参考文献：
  名称：

  Novel Selective and Partial Agonists of 5-HT₃ Receptors. Part 1. Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinopyrrolothienopyrazines

  摘要：

  A series of piperazinopyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]- and -[2,3-e]pyrazine derivatives were prepared and evaluated in order to determine the necessary requirements for high affinity on the 5-HT3 receptors and high selectivity versus other 5-HT receptor subtypes. Various substitutions on the piperazine and the thiophene ring of the pyrrolothienopyrazine moieties were systematically explored as well as replacement of the piperazine by other cyclic amines. The best compounds are in the nanomolar range of affinity for 5-HT3 receptors with high to very high selectivity (up to 10 000 for 14b). These high-affinity compounds have in common a benzyl- or allylpiperazine substituent with no substitutions on the thiophene ring. Five of these compounds (1a, 4b, 13a,b, and 14b) have been evaluated on the Von Bezold-Jarisch reflex and were characterized as partial agonists. One of them, 13a, has shown in vivo at very low dose a potent anxiolytic-like activity in the light/dark test.

  DOI：

  10.1021/jm950543x

文献信息

• Pyrrolothienopyrazines: étude chimique de la pyrrolo[1,2-<i>a</i>]-thiéno[3,2-<i>e</i>]pyrazine
  作者：Jean-Philippe Rioult、Michel Cugnon De Sévricourt、Sylvain Rault、Max Robba

  DOI：10.1002/jhet.5570210545

  日期：1984.9

  La réactivité de la pyrrolo[1,2-a]thiéno[3,2-e]pyrazine 1 est étudiée vis-à-vis des réactions de quaternarisation, bromation, nitration, Friedel Crafts, Vilsmeier Haack, sulfonation et de Reissert. La structure des produits obtenus est déduite de l'analyse de leur spectre de rmn ou de masse. Les mélanges ont été étudiés par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (gc/ms)

  拉réactivité德拉吡咯并[1,2一]噻吩并[3,2- ë ]吡嗪1 ESTétudiéeVIS-à-VIS DES反应德quaternarisation，bromation，硝化，在Friedel Crafts，维尔斯迈尔哈克，磺化和de Reissert。劳动者的整体观察和分析能力研究。气相色谱法在质谱分析中的质量分数（gc / ms）。
• Rault, Sylvain; Effi, Yamien; Sevricourt, Michel Cugnon de, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 17 - 21
  作者：Rault, Sylvain、Effi, Yamien、Sevricourt, Michel Cugnon de、Lancelot, Jean-Charles、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——
• RAULT, S.;DE, SEVRICOURT, M. C.;DUNG, NGUYEN-HUY;ROBBA, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 739-742
  作者：RAULT, S.、DE, SEVRICOURT, M. C.、DUNG, NGUYEN-HUY、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• RAULT, S.;EFFI, Y.;CUGNON, DE, SEVRICOURT, M.;LANCELOT, J. -CH.;ROBBA, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 17-21
  作者：RAULT, S.、EFFI, Y.、CUGNON, DE, SEVRICOURT, M.、LANCELOT, J. -CH.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• RIOULT, J. PH.;CUGNON, SEVRICOURT, M.;RAULT, S.;ROBBA, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1449-1455
  作者：RIOULT, J. PH.、CUGNON, SEVRICOURT, M.、RAULT, S.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——