3-(aminomethyldimethylsilanyl)propan-1-ol | 499773-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 3-(aminomethyldimethylsilanyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[Aminomethyl(dimethyl)silyl]propan-1-ol
• CAS: 499773-81-8
• 化学式: C₆H₁₇NOSi
• mdl: MFCD19213083
• 分子量: 147.293
• InChiKey: ORCOREGGYXWKIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(aminomethyldimethylsilanyl)propan-1-ol 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-[[3-[[(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-hydroxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]oxy]propyl-dimethylsilyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu反应合成作为潜在的骨重塑剂的l-抗坏血酸衍生物

  摘要：

  描述了抗坏血酸衍生物7a - d的合成。从进行氢化硅烷化反应的乙酸烯基酯1a – d开始，可以高收率获得生成的羟基氯硅烷3a – d。后面的化合物与邻苯二甲酰亚胺钾反应，然后与水合肼反应，得到氨基硅烷醇5a - d。然后通过Mitsunobu反应将抗坏血酸的3-羟基位置烷基化，得到7a - d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01185-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[(氯甲基)二甲基硅基]-1-丙醇 在 18-冠醚-6 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(aminomethyldimethylsilanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用Mitsunobu反应合成作为潜在的骨重塑剂的l-抗坏血酸衍生物

  摘要：

  描述了抗坏血酸衍生物7a - d的合成。从进行氢化硅烷化反应的乙酸烯基酯1a – d开始，可以高收率获得生成的羟基氯硅烷3a – d。后面的化合物与邻苯二甲酰亚胺钾反应，然后与水合肼反应，得到氨基硅烷醇5a - d。然后通过Mitsunobu反应将抗坏血酸的3-羟基位置烷基化，得到7a - d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01185-7

文献信息

• Synthesis of l-ascorbic acid derivatives as potential bone remodeling agents taking advantage of the Mitsunobu reaction
  作者：Gil Vilaça、Cyril Rubio、Jacques Susperregui、Laurent Latxague、Gérard Déléris

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01185-7

  日期：2002.11

  The synthesis of ascorbic acid derivatives 7a–d is described. Starting from alkenylacetates 1a–d subjected to a hydrosilylation reaction, the resulting hydroxy chloro silanes 3a–d were obtained in high yield. The latter compounds were reacted with potassium phthalimide followed with hydrazine hydrate to give the amino silanols 5a–d. Ascorbic acid was then alkylated on its 3-hydroxy position to give

  描述了抗坏血酸衍生物7a - d的合成。从进行氢化硅烷化反应的乙酸烯基酯1a – d开始，可以高收率获得生成的羟基氯硅烷3a – d。后面的化合物与邻苯二甲酰亚胺钾反应，然后与水合肼反应，得到氨基硅烷醇5a - d。然后通过Mitsunobu反应将抗坏血酸的3-羟基位置烷基化，得到7a - d。