dimethyl-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-amine | 131847-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dimethyl-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-amine
• 英文别名: 1-dimethylaminomethyl-1,2,3,4-tetrahydroiso-quinoline；1-dimethylaminomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N,N-dimethyl-1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanamine
• CAS: 131847-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: YHHFZAFMPUFXPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-(1-dimethylaminomethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1，2，3，4-四氢异喹啉和杂环稠合的四氢吡啶衍生物：一类非常有效的κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  一类新型κ阿片类镇痛药1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和（氨基甲基）-N-（芳基乙酰基）的合成及构效关系（SAR）描述了-4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶++。这些化合物是由苯或噻吩环在最近描述的化合物1的哌啶核上的缩合形式正式衍生的，作为抗伤害感受药的效力比原先的先导化合物强3至7倍，并且作用时间更长。通过使用X射线和1H NMR分析，对于此类化合物也发现了大约60度的类似N2-C1-C9-N10药效基团扭转角。通过X射线晶体学分析确定活性（-）对映异构体的手性中心的相同绝对构型（S）。这种新型的抗伤害感受药具有不同程度的κ受体选择性（根据基本部分的性质，mu / kappa比率从44到950）。SAR分析表明，芳香化部分对位和/或间位的吸电子和亲脂性取代基以及吡咯烷基和二甲基氨基碱性基团是优化生物活性所必需的。迄今为止，铅化合物28、30和48是最有效的镇痛药（ED50约为0

  DOI：

  10.1021/jm00112a042
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1，2，3，4-四氢异喹啉和杂环稠合的四氢吡啶衍生物：一类非常有效的κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  一类新型κ阿片类镇痛药1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和（氨基甲基）-N-（芳基乙酰基）的合成及构效关系（SAR）描述了-4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶++。这些化合物是由苯或噻吩环在最近描述的化合物1的哌啶核上的缩合形式正式衍生的，作为抗伤害感受药的效力比原先的先导化合物强3至7倍，并且作用时间更长。通过使用X射线和1H NMR分析，对于此类化合物也发现了大约60度的类似N2-C1-C9-N10药效基团扭转角。通过X射线晶体学分析确定活性（-）对映异构体的手性中心的相同绝对构型（S）。这种新型的抗伤害感受药具有不同程度的κ受体选择性（根据基本部分的性质，mu / kappa比率从44到950）。SAR分析表明，芳香化部分对位和/或间位的吸电子和亲脂性取代基以及吡咯烷基和二甲基氨基碱性基团是优化生物活性所必需的。迄今为止，铅化合物28、30和48是最有效的镇痛药（ED50约为0

  DOI：

  10.1021/jm00112a042

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Isoquinoline derivatives, analgesic compounds thereof and method of
  申请人：Dr. Lo. Zambeletti SPA

  公开号：US04806547A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  A compound of formula 1, or a solvate or salt thereof: ##STR1## in which: RCO is an acyl group in which the group R comprises a substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic aromatic ring and R.sub.1 and R.sub.2 are independently C.sub.1-6 alkyl groups or together form a C.sub.3-6 polymethylene or alkenylene group, is useful for treating pain.

  化合物1的公式，或其溶剂化物或盐：##STR1## 其中：RCO是一个酰基，其中基团R包括一个取代或未取代的碳环或杂环芳香环，并且R1和R2是独立的C1-6烷基或一起形成C3-6聚亚甲基或烯亚甲基基团，用于治疗疼痛。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：BLATT LAWRENCE M.

  公开号：US20090286843A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄热病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要治疗的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• Macrocyclic carboxylic acids and acylsulfonamides as inhibitors of HCV replication
  申请人：F. Hoffmann-La Roche Ltd.

  公开号：EP2407470A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  The present invention provides compounds of the general formulas I-IX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The present invention further provides treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本发明提供了通式I-IX的化合物，以及包含主题化合物的组合物，包括药物组合物。本发明进一步提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法一般涉及向有需要的个体施用有效量的主题化合物或组合物。
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Dr. Lo. Zambeletti S.p.A.

  公开号：EP0232989B1

  公开（公告）日：1991-08-21