E-2-(tri-n-butylstannyl)vinyllithium | 119119-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: E-2-(tri-n-butylstannyl)vinyllithium
• CAS: 119119-56-1
• 化学式: C₁₄H₂₉LiSn
• 分子量: 323.035
• InChiKey: DFVWVROWNIBJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯氧基)丁-3-炔-2-醇 、 E-2-(tri-n-butylstannyl)vinyllithium 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-bromo-1-(4-fluorophenoxy)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, an analogue of 15R-Lipoxin A4

  摘要：

  We describe a method for the synthesis of methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-16-(4-fluorophenoxy)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-hexadecatetraenoate, a compound that has been described as a metabolically stable analogue of 15R-lipoxin A(4). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00667-x
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 E-2-(tri-n-butylstannyl)vinyllithium
  参考文献：
  名称：

  前列环素类似物 16S-伊洛前列素和 16S-3-Oxa-伊洛前列素的完全立体控制全合成，使用链烯基铜-偶氮烯烃共轭加成、不对称烯烃化和烯丙基烷基化

  摘要：

  在本文中，我们描述了 16S-伊洛前列素 (16S-2)（药物 Ilomedin 和 Ventavis 中最活跃的成分）和 16S-3-氧杂-伊洛前列素（16S-3）（16S 的近似类似物）的完全立体控制的全合成-2 具有通过新的和通用的途径进行高口腔活性的潜力。该路线的关键步骤是（1）通过将烯基铜衍生物9立体选择性共轭加成到双环C6-C12偶氮烯烃10并形成腙8，建立目标分子的完整C13-C20ω侧链，（ 2) 酮 7 与手性磷酸磷酸酯 39 的非对映选择性烯化，以及 (3) 烯丙基乙酸酯 43 与铜酸盐 42 的区域和立体选择性烷基化。这些措施允许 16S-2 的 5E,15S,16S-立体选择性合成和 16S-3，以前没有实现的目标。如前所述，通过使用对映选择性去质子化作为关键步骤，从非手性双环 C6-C12 酮 11 获得偶氮烯烃 10。欧米茄侧链结构单元 9 的 C16 处的构型

  DOI：

  10.1021/ja0558037

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Sarain A
  作者：Michael H. Becker、Peter Chua、Robert Downham、Christopher J. Douglas、Neil K. Garg、Sheldon Hiebert、Stefan Jaroch、Richard T. Matsuoka、Joy A. Middleton、Fay W. Ng、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja074300t

  日期：2007.10.1

  studies toward the complex marine alkaloid sarain A. Various strategies were conceived, setbacks encountered, and solutions developed, ultimately leading to a successful enantioselective total synthesis. Our route to (+)-sarain A features a number of key steps, including an asymmetric Michael addition to install the C4'-C3'-C7' stereotriad, an enoxysilane-N-sulfonyliminium ion cyclization to set the C3 quaternary

  本文描述了我们对复杂海洋生物碱 sarain A 的合成研究的细节。设想了各种策略、遇到的挫折和开发的解决方案，最终导致对映选择性全合成的成功。我们的 (+)-sarain A 路线具有许多关键步骤，包括不对称迈克尔加成以安装 C4'-C3'-C7' 立体三联体，烯氧基硅烷-N-磺酰亚胺离子环化以设置 C3 季碳立体中心，并组装二氮杂三环十一烷核心、构建13元环的闭环复分解、形成不饱和14元大环的分子内Stille偶联以及叔胺-醛邻近相互作用的后期安装。
• Stereospecific Total Synthesis of Dimorphecolic Acid, 5(S)-HETE, and 12(S)-HETE
  作者：Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.1785

  日期：1988.10.5

  First enantiospecific synthesis of dimorphecolic acid is accomplished via an efficient and stereocontrolled route. The convenient synthesis of 5(S)-HETE and 12(S)-HETE is also described.

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。
• The first total synthesis of a member of the manumycin family of antibiotics: Alisamycin
  作者：Lilian Alcaraz、Gregor Macdonald、Isabelle Kapfer、Norman J. Lewis、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01414-1

  日期：1996.9

  The development of a general synthetic route to the manumycin family of antibiotics is described and exemplified by the first total synthesis of alisamycin in racemic form.

  迈努霉素系列抗生素的一般合成路线的开发已通过外消旋形式的阿里霉素的第一个全合成进行了描述和举例说明。
• A study toward a total synthesis of fostriecin
  作者：Yohei Kiyotsuka、Junji Igarashi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00403-3

  日期：2002.4

  In order to synthesize the major C(3)-C(12) part of fostriecin, asymmetric dihydroxylation of several dienes 5a-f, prepared by cross-coupling reactions of several types. vas studied, thus providing high dependency on the hydroxyl groups at C(5) and C(l 1). The best regioselectivity was obtained with 5d to produce diol 23. which was later transformed into the advanced intermediate 26. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Manumycin A:  Synthesis of the (+)-Enantiomer and Revision of Stereochemical Assignment
  作者：Lilian Alcaraz、Gregor Macdonald、Jacques P. Ragot、Norman Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo980340r

  日期：1998.5.1