(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 144732-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 144732-43-4
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: GQSWQKGEMHNWFA-NITSXXPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 三氯化锑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  用三氯化锑温和、高效、选择性地裂解三苯甲基醚

  摘要：

  摘要 选择性去三苯甲基化在合成化学中非常重要。描述了在其他常用羟基保护基团（TBDPS、Bz、Bn、Ac和Ts）存在下选择性水解三苯甲基醚和三氯化锑的温和有效程序，并且5'-三苯甲基尿苷也顺利脱三苯甲基化。

  DOI：

  10.1080/00397910500522041
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 、 对甲氧基苄基三苯甲醚 在 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Sharma; Mahalingam; Prasad, Synlett, 2000, # 10, p. 1479 - 1481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sharma; Mahalingam; Prasad, Synlett, 2000, # 10, p. 1479 - 1481
  作者：Sharma、Mahalingam、Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Mild, Efficient, and Selective Cleavage of Trityl Ethers with Antimony Trichloride
  作者：Qinpei Wu、Yuan Wang、Wei Chen、Hua Liu

  DOI：10.1080/00397910500522041

  日期：2006.6.1

  Abstract Selective detritylation is quite crucial in synthetic chemistry. A mild and efficient procedure for selective hydrolysis of trityl ethers in the presence of other frequently used hydroxy protecting groups: TBDPS, Bz, Bn, Ac and Ts with antimony trichloride was described and 5′‐trityl uridine was detritylated smoothly too.

  摘要 选择性去三苯甲基化在合成化学中非常重要。描述了在其他常用羟基保护基团（TBDPS、Bz、Bn、Ac和Ts）存在下选择性水解三苯甲基醚和三氯化锑的温和有效程序，并且5'-三苯甲基尿苷也顺利脱三苯甲基化。