(R)-2-(bis(methylthio)methylene)-4-isopentyl-4-methylnaphthalene-1,3(2H,4H)-dione | 847443-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(bis(methylthio)methylene)-4-isopentyl-4-methylnaphthalene-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: (4R)-2-[bis(methylthio)methylene]-4-methyl-4-(3-methylbutyl)naphthalene-1,3(2H,4H)-dione；(4R)-2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-4-methyl-4-(3-methylbutyl)naphthalene-1,3-dione
• CAS: 847443-12-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂S₂
• 分子量: 348.53
• InChiKey: UCYNMXBBARSCNH-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(bis(methylthio)methylene)-4-isopentyl-4-methylnaphthalene-1,3(2H,4H)-dione 、 2-(氨基甲基)-4-硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C NS5B polymerase inhibitors: Functional equivalents for the benzothiadiazine moiety

  摘要：

  A series of quinoline derivatives was synthesized as potential bioisosteric replacements for the benzothiadiazine moiety of earlier Hepatitis C NS5B polymerase inhibitors. Several of these compounds exhibited potent activity in enzymatic and replicon assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.067
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-1-isopentyl-1-methylnaphthalen-2(1H)-one 、 tris-methylsulfanyl-methane sulfuric acid monomethyl ester salt 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R)-2-(bis(methylthio)methylene)-4-isopentyl-4-methylnaphthalene-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Anti-infective agents

  摘要：

  具有该公式的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。

  公开号：

  US20050107364A1

文献信息

• Inhibitors of Hepatitis C Virus Polymerase: Synthesis and Biological Characterization of Unsymmetrical Dialkyl-Hydroxynaphthalenoyl-benzothiadiazines
  作者：Rolf Wagner、Daniel P. Larson、David W. A. Beno、Todd D. Bosse、John F. Darbyshire、Yi Gao、Bradley D. Gates、Wenping He、Rodger F. Henry、Lisa E. Hernandez、Douglas K. Hutchinson、Wen W. Jiang、Warren M. Kati、Larry L. Klein、Gennadiy Koev、William Kohlbrenner、A. Chris Krueger、Jinrong Liu、Yaya Liu、Michelle A. Long、Clarence J. Maring、Sherie V. Masse、Tim Middleton、Debra A. Montgomery、John K. Pratt、Patricia Stuart、Akhteruzzaman Molla、Dale J. Kempf

  DOI：10.1021/jm8010965

  日期：2009.3.26

  The hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is essential for viral replication and has been a prime target for drug discovery research. Our efforts directed toward the discovery of HCV polymerase inhibitors resulted in the identification of unsymmetrical dialkyl-hydroxynaphthalenoyl-benzothiadiazines 2 and 3. The most active compound displayed activity in genotypes 1a and 1b polymerase and replicon

  丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶对于病毒复制至关重要，并且已成为药物发现研究的主要目标。我们针对发现HCV聚合酶抑制剂的努力导致鉴定出不对称的二烷基-羟基萘二甲酰基-苯并噻二嗪2和3。在基因型1a和1b聚合酶和复制子细胞培养抑制试验中，活性最高的化合物分别在亚纳摩尔浓度和低纳摩尔浓度下显示出活性。它还在大鼠中表现出出色的药代动力学特征，静脉给药后血浆消除半衰期为4.5小时，口服生物利用度为77％，肝脏峰值浓度为21.8μg/ mL。
• Anti-Infective Agents
  申请人：Hutchinson Douglas K.

  公开号：US20080193413A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Compounds having the formula are hepatitis C(HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C(HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组合物和方法，制备化合物的过程以及用于该过程的合成中间体。
• [EN] 1, 1-DIOXIDO-4H-1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS INHIBITOREN DER HCV POLYMERASE ZUR BEHANDLUNG VON HEPATITIS C<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005019191A3

  公开（公告）日：2005-05-19
• US7378414B2
  申请人：——

  公开号：US7378414B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• US7538105B2
  申请人：——

  公开号：US7538105B2

  公开（公告）日：2009-05-26