1-(5-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)cytosine | 88238-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-(5-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 1-(5-Deoxy-beta-arabino-hexofuranosyl)cytosine；4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxyethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 88238-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: LJBKDGZXUROQIV-BUJSFMDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylo-hexofuranose 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-(5-deoxy-β-D-arabino-hexofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖基-呋喃糖基）胞嘧啶的合成

  摘要：

  摘要1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖-呋喃糖基）胞嘧啶（4'-homoara-C）（11）是抗白血病药物ara-C（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）的较高同源物。由两条独立的路线准备。第一个涉及通过碳酸二苯酯技术反转d-核糖差向异构体（1-（5-脱氧-β-d-核糖-六呋喃糖基）胞嘧啶，4'-高胞苷）的C-2'构型；通过将三氟乙酸碘抗马氏化学加成到5，6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-的双键上，获得4'-高胞嘧啶的5-deoxy-d-d-核糖-呋喃糖基部分。 3-O-对甲苯磺酰基-α-d-核糖-hex-5-烯呋喃糖和减少的碘化物。在第二种方法中，5-deoxy-1 将2-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-β-d-二甲苯基-六呋喃糖乙酰化并与4-乙酰基-N-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶缩合，然后通过2'进行碱处理，得到11 3'-脱水中间体。11的结构，特别是在C-2'处的构型，由其1 H-和13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84009-9

文献信息

• Syntheses of 1-(5-deoxy-β-d-arabino-hexofuranosyl)cytosine
  作者：Masaharu Iwakawa、Olivier R. Martin、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84009-9

  日期：1983.9

  -isopropylidene-3- O - p -tolylsulfonyl-α- d - ribo -hex-5-enofuranose and reduction of the resulting iodide(s). In the second approach, 5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-3- O - p -tolylsulfonyl-β- d - xylo -hexofuranose was acetolyzed and condensed with 4-acetyl- N -bis(trimethylsilyl)cytosine, and alkaline treatment gave 11 by way of a 2′,3′-anhydro intermediate. The structure of 11 , in particular the configuration

  摘要1-（5-脱氧-β-d-阿拉伯糖-呋喃糖基）胞嘧啶（4'-homoara-C）（11）是抗白血病药物ara-C（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）的较高同源物。由两条独立的路线准备。第一个涉及通过碳酸二苯酯技术反转d-核糖差向异构体（1-（5-脱氧-β-d-核糖-六呋喃糖基）胞嘧啶，4'-高胞苷）的C-2'构型；通过将三氟乙酸碘抗马氏化学加成到5，6-二-脱氧-1,2-O-异亚丙基-的双键上，获得4'-高胞嘧啶的5-deoxy-d-d-核糖-呋喃糖基部分。 3-O-对甲苯磺酰基-α-d-核糖-hex-5-烯呋喃糖和减少的碘化物。在第二种方法中，5-deoxy-1 将2-O-异亚丙基-3-O-对甲苯磺酰基-β-d-二甲苯基-六呋喃糖乙酰化并与4-乙酰基-N-双（三甲基甲硅烷基）胞嘧啶缩合，然后通过2'进行碱处理，得到11 3'-脱水中间体。11的结构，特别是在C-2'处的构型，由其1 H-和13