2-[1H-pyrazol-5(3)-yl]naphthalene-1-ol | 163891-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1H-pyrazol-5(3)-yl]naphthalene-1-ol
• 英文别名: 2-[1H-pyrazol-5(3)yl]naphthalen-1-ol；2-(1H-pyrazol-3-yl)naphthalen-1-ol；3-(1'-Hydroxy-2'-naphthyl)pyrazole；H2naphpz；2-(Pyrazol-5-yl)-alpha-naphthol；2-(1H-pyrazol-5-yl)naphthalen-1-ol
• CAS: 163891-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: SHHMKXLHZSBWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-bromophenyl)stibonic acid 、 2-[1H-pyrazol-5(3)-yl]naphthalene-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45.3%的产率得到[(p-Br-C6H4Sb)4(O)6(2-[1H-pyrazol-5(3)-yl]naphthalene-1-ol-1H)4]2·2-[1H-pyrazol-5(3)-yl]naphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetranuclear stiboxanes (RSb)4O6, exhibiting an adamantane-type structure

  摘要：

  已经研究了有机锑酸与质子配体的解聚反应。芳基锑酸与 8-羟基喹啉 (8-HQ) 或 {2-[1H-吡唑-5(3)-基]萘-1-醇} (H2naphpz) 在回流甲苯中以 1 : 1 化学计量反应，得到金刚烷- 类似 L4(RSb)4O6 簇 [(p-XC6H4Sb)4(O)6(Q)4]（其中 X = Cl (1)、Br (2)、QH = 8-羟基喹啉）、[(p-ClC6H4Sb) )4(O)6(Hnaphpz)4]·H2naphpz (3) 和 [(p-Br-C6H4Sb)4(O)6(Hnaphpz)4]2·H2naphpz (4)。此外，还分离出四聚有机锑氧簇 L4(RSb)4O4 [(p-ClC6H4Sb)4(O)4(naphpz)4] (5)，作为芳基锑酸与萘基酚吡唑反应中的副产物。有趣的是，1-4 的结构类似于氧化锑 Sb2O3 的二聚体形式及其矿物色锰矿。

  DOI：

  10.1039/c2dt30587a
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxybenzochroman-4-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到2-[1H-pyrazol-5(3)-yl]naphthalene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Photostability Mechanism of Intramolecular Hydrogen Bond Systems. 4. 3(5)-(1'-Hydroxy-2'-naphthyl)pyrazoles and 3(5)-(2'-Hydroxy-1'-naphthyl)pyrazoles

  摘要：

  Two new families of compounds, the 3(5)-(1'-hydroxy-2'-naphthyl)pyrazoles (a series) and the 3(5)-(2'-hydroxy-1'-naphthyl)pyrazoles (b series), have been synthesized and fully characterized. The use of NMR (H-1 and C-13) and UV (absorption and emission) spectroscopies in different solvents led us to determine the major tautomers, the coplanarity of both rings (naphthyl and pyrazolyl) if present, and the existence of hydrogen bonds. The photostability of a representative set of such derivatives was also determined, showing that the existence of an intramolecular hydrogen bond (IMHB) is not an essential condition for providing UV stability. Moreover when such an IMHB is present in the molecule, the photostability is not dependent on whether the proton is transferred or not.

  DOI：

  10.1021/jo00116a032

文献信息

• Pyrazole‐Based Ligands for the [Copper–TEMPO]‐Mediated Oxidation of Benzyl Alcohol to Benzaldehyde and Structures of the Cu Coordination Compounds
  作者：Jorge Salinas Uber、Yorick Vogels、Dave van den Helder、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Wen Tian Fu、Olivier Roubeau、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/ejic.200700424

  日期：2007.9

  pyrazole-based ligands have been designed, and the catalytic performances of their copper(II) complexes for the [copper/TEMPO]-mediated oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde have been examined. The pyridine-pyrazole ligands give efficient catalysts, while the use of naphthol-pyrazole ligands results in inactive catalytic systems. Single-crystals of four Cu coordination compounds obtained from

  已经设计了新的基于吡唑的配体，并研究了它们的铜 (II) 配合物对 [铜/TEMPO] 介导的苯甲醇氧化成苯甲醛的催化性能。吡啶-吡唑配体提供有效的催化剂，而萘酚-吡唑配体的使用导致催化体系失活。从吡啶-吡唑配体和游离配体获得的四种铜配位化合物的单晶已被分离出来，并通过 X 射线衍射进行了表征。因此，描述了三种铜 (II) 配合物的固态结构，连同铜 (I) 配位链，表现出发光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Oxorhenium(V) Complexes with Pyrazole Based Aryloxide Ligands and Application in Olefin Epoxidation
  作者：Pedro Traar、Jörg A. Schachner、Lisa Steiner、Anna Sachse、Manuel Volpe、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1021/ic102455v

  日期：2011.3.7

  cis-cyclooctene in yields up to 64%. The ease of preparation and their tolerance to air and moisture, as well as the simple ligand modifications, make them an interesting class of novel catalysts. An attempted reduction of perchlorate ClO4− with complex 8 was unsuccessful. Molecular structures of complexes 1, 4, 6, 7, 8, 8a, 10, and 11 were determined by single crystal X-ray diffraction analyses.

  我们合成并表征了一套新的oxorhenium（V）配合物，该配合物由各种含苯酚的吡唑（L1 - L3）和萘酚配体（L4 - L7）协调。取决于起始材料，我们能够选择性地合成monosubstituded或二取代的类型的配合物[ReOBr 2 L（PPH 3）]（1 - 7 ; L = L1 - L7）和[ReOClL 2 ]（L = L1 8 ; L2 9 ; L4 10 ; L6 11）， 分别。所有复合物在固态和溶液中均对空气和湿气稳定。此外，通过用三氟甲磺酸银从8中提取氯，获得了阳离子氧化or（V）络合物[ReO（L1）2（NCMe）]（OTf）（8a）。所有新的配合物都能够催化顺式-环辛烯的环氧化，产率高达64％。易于制备及其对空气和湿气的耐受性，以及简单的配体修饰，使其成为一类有趣的新型催化剂。高氯酸盐CLO的试图还原4 -复杂8是不成功的。配合物的分子结构1，4，6，7，8，图
• An Oxide‐Centered Trinuclear Manganese(III) Compound with a Bulky Phenol‐Pyrazolate Ligand
  作者：Marta Viciano‐Chumillas、Stefania Tanase、Olivier Roubeau、Simon J. Teat、L. Jos de Jongh、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/ejic.200901007

  日期：2010.2

  This work was financially supported by the EC-RTN “QuEMolNa” (No. MRTN-CT-2003-504880) and the ECNetwork of Excellence “MAGMANet” (No. 515767-2).

  这项工作得到了 EC-RTN “QuEMolNa”（编号 MRTN-CT-2003-504880）和 ECNetwork of Excellence “MAGMANet”（编号 515767-2）的财政支持。