6-(叔丁基)-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶 | 439692-55-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 6-(叔丁基)-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 6-叔丁基-4-氯-噻吩[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 6-tert-butyl-4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 439692-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂S
• 分子量: 226.73
• InChiKey: FNNJFDXFLFLEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(叔丁基)-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以55%的产率得到6-(tert-butyl)-4-hydrazinothieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基的Cyclin D1-CDK4抑制剂：合成，生物学评估和结构-活性关系。第2部分

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。重点研究the上带有取代苯基，4-[（（甲基氨基）甲基]苯甲醛（22）和5-异二氢吲哚甲醛（24）（6-叔丁基硫代[2,3- d ]嘧啶-已经鉴定出4-基）hydr衍生物。在本文中，讨论了我们合成化合物的效价，选择性和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.039
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-叔丁基噻吩-2-羧酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(叔丁基)-4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  噻吩[2,3-d]嘧啶衍生物、其制备方法及其用 途

  摘要：

  本发明提供一种式(I)所示的含异噁唑杂环的噻吩[2,3‑d]嘧啶衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1和R2各自独立地选自氢，C1‑6烷基，C1‑6烷氧基、卤代C1‑6烷基或卤代C1‑6烷氧基，任选被R7取代的芳基或任选被R8取代的杂芳基；或者R1和R2与其相连的碳原子一起形成4至6元碳环或杂环；Z为‑NR5‑,C(R6)2，‑S‑或‑O‑；R3选自氢、卤素、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、卤代C1‑6烷基或卤代C1‑6烷氧基，n为0～5的整数;R4选自氢、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基或卤代C1‑6烷基，任选被R9取代的芳基或任选被R10取代的杂芳基。本发明还提供式（I）化合物和其药学上可接受的盐的制备方法及医药用途，该类化合物可作为治疗肿瘤、癌症等疾病的药物或先导化合物。

  公开号：

  CN103664991B

文献信息

• Synthesis and Preliminarily Cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 Cell Lines of thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives Containing Isoxazole Moiety
  作者：Jianping Yong、Canzhong Lu、Xiaoyuan Wu

  DOI：10.2174/1570180814666170530093549

  日期：2018.3.21

  side effect and more potent anticancer agents. Thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives also exhibited a wide range of biological activities, especially thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives exhibited potent anticancer activities. Based on our previous good results, we synthesized 21 new structures of thieno[2,3- d]pyrimidine derivatives in current work and evaluated their cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7

  背景：癌症是世界范围内的主要健康问题，即使在发达国家中，由癌症引起的相对死亡率仍然很高。尽管已经取得了令人瞩目的成功：某些小分子抗癌药已获得美国食品和药物管理局（FDA）的临床批准，而某些目前正在临床试验中，但癌症化学疗法仍然远远不够。找到新颖的结构，低副作用和更有效的抗癌剂至关重要。噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物还表现出广泛的生物学活性，尤其是噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物表现出有效的抗癌活性。基于我们以前的良好结果，我们在当前工作中合成了21种新的硫杂环丁[2,3- d]嘧啶衍生物结构，并评估了其对A549的细胞毒性， 方法：目标化合物是通过在干燥的异丙醇中，将5-取代的4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶与（3-（取代的苯基]-异恶唑-5-基）-甲醇反应制得的， Et3N催化，然后用MTT法评价其对A549，HCT116和MCF-7细胞的体外抗癌作用。 结果：使用NMR和MS对目标化合物进
• Thieno[2,3-d]Pyrimidine Derivatives, Preparation Method and Use Thereof
  申请人：Lu Canzhong

  公开号：US20150080416A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This invention provides thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives containing isoxazole heterocycle represented by formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof Wherein: R 1 and R 2 may be the same or different and is independently to each other selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo-C 1-6 alkyl or halo-C 1-6 alkoxy, aryl group optionally substituted by R 7 or heteroaryl group optionally substituted by R 8 ; or R 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached, may form a 4- to 6-membered carbocyclic ring or heterocyclic ring; said carbocyclic ring or heterocyclic ring is optionally substituted by H, C 1-6 alkyl, halogen, nitro, or amino; said heterocyclic ring contains at least one heteroatom selected from N, O or S; Z is —NR 6 —, C(R 6 ) 2 , —S— or —O—, in which R 5 is H or C 1-6 alkyl, and R 6 is the same or different, selected from H, C 1-6 alkyl or hydroxyl substituted C 1-6 alkyl; R 3 is selected from H, halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, halo-C 1-6 alkyl or halo-C 1-6 alkoxy; n is an integer of 0-5; R 4 is selected from H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or halo-C 1-6 alkyl, aryl group optionally substituted by R 9 , or heteroaryl group optionally substituted by R 10 ; R 7 , R 8 , R 9 or R 10 independently to each other, is selected from H, hydroxy, mercapto, cyano, amino, nitro, halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, carboxy, halo-C 1-6 alkyl or halo-C 1-6 alkoxy. This invention also provides the preparation method and medicinal uses of the compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. and this class of compounds can be used as medicants or lead compounds for the treatment of diseases such as tumors, cancers.

  本发明提供了含有异噁唑杂环的噻吩[2,3-d]嘧啶衍生物，其化学式为（I），或其药学上可接受的盐。其中：R1和R2可能相同或不同，且分别独立地选自H、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷基或卤代C1-6烷氧基、芳基（可选地被R7取代）或杂环芳基（可选地被R8取代）；或者R1和R2连同它们所连接的碳原子，可能形成4-6成员的碳环或杂环；所述碳环或杂环可选地被H、C1-6烷基、卤素、硝基或氨基取代；所述杂环含有至少一个选自N、O或S的杂原子；Z为—NR6—、C(R6)2、—S—或—O—，其中R5为H或C1-6烷基，R6为相同或不同，选自H、C1-6烷基或羟基取代的C1-6烷基；R3选自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷基或卤代C1-6烷氧基；n为0-5的整数；R4选自H、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷基、芳基（可选地被R9取代）或杂环芳基（可选地被R10取代）；R7、R8、R9或R10相互独立地选自H、羟基、巯基、氰基、氨基、硝基、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、羧基、卤代C1-6烷基或卤代C1-6烷氧基。本发明还提供了化合物（I）及其药学上可接受的盐的制备方法和药用用途。这类化合物可用作药物或治疗肿瘤、癌症等疾病的先导化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING NEUROPATHIC PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2022119823A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Positive allosteric modulators (PAMs) of Mas-related G protein-coupled receptor X1 (MRGPRX1) and their use for treating neuropathic pain is disclosed.

  本文揭示了Mas相关G蛋白偶联受体X1（MRGPRX1）的正向变构调节剂（PAMs）及其用于治疗神经病性疼痛的用途。
• [EN] THIOPHENE [2, 3-D] PYRIMIDINE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIOPHÈNE[2,3-D]PYRIMIDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：FUJIAN MATTER STRUCTURE

  公开号：WO2014043866A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  提供一种式（I）所示的含异噁唑杂环的噻吩［2,3-d］嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐，它们的制备方法、用途和药物组合物。该类化合物可用于治疗肿瘤、癌症等疾病。
• Discovery of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone-based inhibitors of Cyclin D1-CDK4: Synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships
  作者：Takao Horiuchi、Jun Chiba、Kouichi Uoto、Tsunehiko Soga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.090

  日期：2009.1

  The synthesis and evaluation of new analogues of thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazones are described. 2-Pyrdinecarboxaldehyde [6-(tert-butyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl]hydrazone derivatives have been identified as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitors. The potency, selectivity pro. le, and structure-activity relationship of this series of compounds are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.