[125I]-17alpha-Iodovinyl-11beta-methoxyestradiol | 91085-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [125I]-17alpha-Iodovinyl-11beta-methoxyestradiol
• 英文别名: 17alpha-Iodovinyl-11beta-methoxyestradiol；(17α,20E)-21-Iodo-11β-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol；(E)-17α-(iodovinyl)moxestrol；(8S,9S,11S,13S,14S,17R)-17-[(E)-2-iodoethenyl]-11-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 91085-45-9
• 化学式: C₂₁H₂₇IO₃
• 分子量: 454.348
• InChiKey: OODBRCOEGXETBA-JBCZNIOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β-methoxy-17α-tri-n-butylstannylvinyl estradiol 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79.2%的产率得到[125I]-17alpha-Iodovinyl-11beta-methoxyestradiol
  参考文献：
  名称：

  7α-和11β-取代的（17 alpha，20E）-和（17 alpha，20Z）-21- [125I] iodo-19-norpregna-1,3,5（10）的合成，受体结合和组织分布），20-四烯-3,17-二醇。

  摘要：

  （17α，20E）-和（17α，20Z）-（碘乙烯基）雌二醇3和6的11个β-甲氧基，11个β-乙氧基和7个α-甲基衍生物，以及未加载体的评估[125 I]碘乙烯基类似物的相对靶组织保留和对雌激素受体的结合亲和力。通过在H 2 O 2或氯胺-T存在下，将相应的三丁基锡烷基前体脱甲锡，并保持构型，来制备异构的碘乙烯基和[125I]碘乙烯基衍生物。20Z异构体6的受体结合亲和力比20E异构体3略高，所有八个异构体产物的相对结合亲和力值都在20-50范围内。与未取代的母体分子相比，11个β和7个α-取代的（碘乙烯基）雌二醇给出了更高的雌激素受体介导的子宫摄取。从[125I] -3和-6的体内分布模式，可以明显看出11个β-或7个α-取代基的作用与碘乙烯基的构型之间的协同作用。注射后2 h，11β-甲氧基衍生物3b的20E异构体观察到最佳子宫吸收。但是，在注射后5 h，20Z异构体6b的子宫浓度高

  DOI：

  10.1021/jm00106a054

文献信息

• Synthesis of 17α-(Iodovinyl)estradiol and Analogous Derivatives by Iododestannylation of Insoluble Polymer-Supported Organotin Precursors
  作者：Gilles Dumartin、Jamil Kharboutli、Bernard Delmond、Yves Frangin、Michel Pereyre

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<781::aid-ejoc781>3.0.co;2-f

  日期：1999.4

  Iodoestrogen derivatives were prepared by iododestannylation of insoluble polymer-supported organotin precursors.

  碘代雌激素衍生物是通过不溶性聚合物负载的有机锡前体的碘去烯基化反应制得的。
• Synthesis and evaluation of (17.alpha.,20E)-21-[125I]iodo-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol and (17.alpha.,20E)-21-[125I]iodo-11.beta.-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol [17.alpha.-iodovinyl)estradiol derivatives] as high specific activity potential radiopharmaceuticals
  作者：Iwao Nakatsuka、Nelson L. Ferreira、W. C. Eckelman、B. E. Francis、W. J. Rzeszotarski、R. E. Gibson、E. M. Jagoda、R. C. Reba

  DOI：10.1021/jm00376a010

  日期：1984.10

  Two 17 alpha-[125I]iodovinyl estradiol derivatives 4b,d possessing high specific activity have been prepared and tested as potential radiopharmaceuticals. The use of the 3-acetyl derivatives 2c,e and the replacement of iodine monochloride with sodium iodide and Chloramine-T in THF/phosphate buffer (pH 7.0) permitted us to synthesize no-carrier-added (17 alpha,20E)-21-[125I]iodo-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-d iol (4b) and (17 alpha,20E)-21-[125I]iodo-11 beta-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17-diol (4d) with 50% radiochemical yield and high purity. Although the specific activity represents only half of the theoretical value in some cases, this modified approach is a substantial improvement over the previously published method. Our preliminary distribution studies indicate that although both 4b and 4d localize in the tissues known to have a large concentration of estrogen receptors, 4d accumulates in higher amounts in target tissues and provides a high target to nontarget ratio.
• PILLAI, K. M. R.;MCLAUGHLIN, W. H.;LAMBRECHT, R. M.;BLOOMER, W. D., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 24,(1987) N 9, 1117-1122
  作者：PILLAI, K. M. R.、MCLAUGHLIN, W. H.、LAMBRECHT, R. M.、BLOOMER, W. D.

  DOI：——

  日期：——