methyl (2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate | 1231755-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1231755-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄
• 分子量: 330.768
• InChiKey: RKTHQIBTSRWCSV-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorophenyl)acrylate 、 4-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate 、 methyl (2Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  低钯负载下芳基重氮盐在室温，无配体和无碱的Heck反应：取代的Stilbene衍生物的可持续制备

  摘要：

  芳基重氮盐与2-芳基丙烯酸酯的Pd（OAc）2催化的Heck反应导致顺式-苯乙烯基苯甲酸酯具有良好的至优异的立体选择性。这项工作开发的环保协议的特点是，在室温下，在无碱，无添加剂和无配体的条件下，钯在工业级甲醇中的负载量较低。应用于芳基重氮盐与丙烯酸甲酯的简单Heck偶联的相同方案可实现低至0.005 mol％的低钯负载量。通过DFT计算合理化了实验观察到的合成顺式-苯乙烯衍生物的立体选择性。此外，通过计算研究已经清楚了甲醇在促进反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903050