Acetic acid (3aR,4aR,7R,8aS,9R,9aR)-2-isopropyl-7-phenyl-3a,4a,5,8a,9,9a-hexahydro-3,4,6,8-tetraoxa-1-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-yl ester | 225796-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4aR,7R,8aS,9R,9aR)-2-isopropyl-7-phenyl-3a,4a,5,8a,9,9a-hexahydro-3,4,6,8-tetraoxa-1-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-yl ester
• CAS: 225796-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: VHYKGMPXRFKKHI-FLDBGCDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4aR,7R,8aS,9R,9aR)-2-isopropyl-7-phenyl-3a,4a,5,8a,9,9a-hexahydro-3,4,6,8-tetraoxa-1-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-isopropyl-4,5-(4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation using new chiral phosphinite–nitrogen ligands derived from D-glucosamine

  摘要：

  由D-葡萄糖胺合成的新型亚磷酰胺-氮手性配体，在钯催化烯丙基烷基化反应中表现出高度的非对映过量（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/a810041a
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aR,7R,8R,8aS)-6-acetoxy-7-isobutyrylamino-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到Acetic acid (3aR,4aR,7R,8aS,9R,9aR)-2-isopropyl-7-phenyl-3a,4a,5,8a,9,9a-hexahydro-3,4,6,8-tetraoxa-1-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation using new chiral phosphinite–nitrogen ligands derived from D-glucosamine

  摘要：

  由D-葡萄糖胺合成的新型亚磷酰胺-氮手性配体，在钯催化烯丙基烷基化反应中表现出高度的非对映过量（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/a810041a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions Using New Chiral Phosphinite−Oxazoline Ligands Derived from <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Koji Yonehara、Tomohiro Hashizume、Kenji Mori、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo990901u

  日期：1999.12.1

  Novel 8-alkyl- or 2-aryl-4,5-(4,6-O-benzylidene-3-O-(diphenylphosphino)-1,2-dideoxy-alpha-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazolines (5a-f) have been prepared from D-glucosamine hydrochloride. They work effectively as chiral ligands and provide a high level of enantiomeric excess in palladium-catalyzed allylic alkylation and amination reactions. The allylic alkylation of 1,3-diphenyl-3-acetoxyprop-1-ene with dimethyl malonate proceeds smoothly in the presence of 0.25 mol % [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2) and the chiral ligand 5a having the smallest substituent on oxazoline at 0 degrees C within 6 h to furnish the highest enantiomeric excess (96% ee). The Ligand 5a is also effective for the Pd-catalyzed amination of ethyl 1,3-diphenylprop-2-enyl carbonate, leading to the corresponding allylic amine in 94% ee. The full scope and limitations using ligands 5a-f in the allylic substitution reactions are described.