1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-octyne | 1379964-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-octyne
• 英文别名: tert-butyldimethyl(oct-3-yn-1-yloxy)silane
• CAS: 1379964-62-1
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: PLJUQICYGIWCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-octyne 、 联硼酸频那醇酯 在 2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 、 lithium methanolate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(Z)-2,2'-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-oct-3-ene-3,4-diyl]bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铁催化硼化和碳硼化

  摘要：

  炔与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）和外部硼酸化剂（MeOB（OR）2）的铁催化的硼氢化反应提供了多种对称或不对称的顺式1,2,2-二硼烷基烯烃。Diboration反应的简单方案可以扩展到炔烃的铁催化碳硼化反应，以及伯烷基卤和前所未有的仲烷基卤，以高度立体选择性的方式提供各种四取代的单硼烷基烯烃。DFT计算表明，硼烷铁中间体通过炔烃的三键加成，得到链烯基铁中间体，该烯基铁中间体可与外部捕集剂，硼酸盐和卤代烷反应。原位捕获实验支持使用自由基探针残基的烯基铁物种的中间产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201406595
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-octyne
  参考文献：
  名称：

  铂催化内部炔烃的氢甲硅烷基化：利用取代基效应实现高区域选择性

  摘要：

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201108714

文献信息

• Synthesis of Aminoallenes via Selenium‐π‐Acid‐Catalyzed Cross‐Coupling of<i>N</i>‐Fluorinated Sulfonimides with Simple Alkynes
  作者：Katharina Rode、Poorva Ramadas Narasimhamurthy、Rene Rieger、Felix Krätzschmar、Alexander Breder

  DOI：10.1002/ejoc.202001673

  日期：2021.3.19

  A step‐ and redox‐economic route toward aminoallenes from simple alkynes and N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was established via selenium‐π‐acid catalysis. This unprecedented method significantly streamlines the assembly of heterosubstituted 1,3‐propadiene motifs and is characterized by a broad functional group tolerance.

  通过硒-π-酸催化，建立了从简单炔烃和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 制备氨基丙二烯的分步氧化还原经济路线。这种前所未有的方法显着简化了杂取代 1,3-丙二烯基序的组装，并具有广泛的官能团耐受性。
• An analysis of the influences dictating regioselectivity in platinum-catalyzed hydrosilylations of internal alkynes
  作者：Douglas A. Rooke、Zachary A. Menard、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.012

  日期：2014.7

  A full account of our studies on internal alkyne hydrosilylations using platinum catalysis is described. We demonstrate that these transformations are highly governed by the electronic characteristics of the alkyne substituents, wherein the hydride will add preferentially to the more electron-deficient alkyne carbon. The steric and coordinative capabilities of the substituents influence the selectivity

  完整介绍了我们对使用铂催化的内部炔烃氢甲硅烷基化的研究。我们证明，这些转变高度受炔烃取代基的电子特性支配，其中氢化物将优先添加至电子欠缺的炔烃碳上。取代基的空间和配位能力对选择性的影响程度要小得多，其中丙炔醇是唯一的例外。硅烷的选择在某些情况下是相关的。特定的硅烷将提供较高的区域选择性，而其他的则选择性要低得多。最终，使用13 C NMR化学位移数据可以完全预测加成的区域选择性，从而将这种反应性纳入目标反应设计中。
• Cobalt-catalyzed intermolecular stereoselective bisbenzylation of alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryota Asakura、Hiroshi Fukuoka、Ken Takaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.101

  日期：2015.3

  CoBr2/P(OMe)Ph-2 is found to be an effective catalyst-system for intermolecular bisbenzylation of allcynes with various benzyl bromides in the presence of manganese reductant. The transformation can be carried out under mild conditions, giving rise to stereocontrolled cis-1,2-bisbenzylated alkenes in good yields. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.