(3R,9R,10R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-heptadec-1-ene-4,6-diyne-9-ol | 209479-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,9R,10R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-heptadec-1-ene-4,6-diyne-9-ol
• 英文别名: (3R,9R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptadec-1-en-4,6-diyn-9-ol
• CAS: 209479-94-7
• 化学式: C₃₉H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 631.059
• InChiKey: GPKVFLLZEBORRC-KUAYXKFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9R,10R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-heptadec-1-ene-4,6-diyne-9-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到人参炔三醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng

  摘要：

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00352-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-epoxy-3-decanol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (3R,9R,10R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-heptadec-1-ene-4,6-diyne-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng

  摘要：

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00352-x

文献信息

• First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from <i>Panax</i> <i>Ginseng</i>
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Junchao Cai

  DOI：10.1055/s-1998-1775

  日期：1998.7

  Panaxytriol 1, a potent antitumor agent isolated from Panax ginseng, was first synthesized, and its stereostructure was confirmed to be (3R,9R,10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol.

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。