(R)-N-((2-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1289014-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-((2-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1289014-65-8
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 437.947
• InChiKey: JRIBUTLWSGQGOA-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-chloro-N-tosylbenzaldimine 、 2-萘酚 在 C₃₄H₃₄N₂O₁₀V₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到(R)-N-((2-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Vanadium-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts-type reactions

  摘要：

  使用二核钒配合物(Ra,S,S)-1a建立了钒介导的对映选择性Friedel-Crafts（FC）型反应。钒配合物促进了亚胺与2-萘醇或吲哚的FC型反应，生成相应的加合物，具有较高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2dt32202a

文献信息

• Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Reaction of 2-Naphthol with Tosylimines Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex
  作者：Xin-Ping Hui、Liang-Feng Niu、Yang-Chun Xin、Ren-Lin Wang、Fan Jiang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1055/s-0029-1219390

  日期：2010.3

  The first asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of 2-naphthol with tosylimines was developed via a dinuclear zinc catalyst (up to 98% ee). It provided a new method for the asymmetric synthesis of Betti base derivatives.

  首个通过二核锌催化剂实现的2-萘醇与托西亚胺的不对称亚弗里德尔-克拉夫茨反应被开发出来（最高可达98%外消旋度）。该方法为Betti碱衍生物的不对称合成提供了一种新途径。