(3S,4S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine
• 化学式: C₂₆H₂₆FNO₃
• 分子量: 419.496
• InChiKey: AGTKMLMRHVWXHN-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4R)-1-苄基-4-(4-氟苯基)-3-哌啶基]甲醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.66h， 生成 (3S,4S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidine 、 (3S,4R)-3-[(1,3-苯并二氧戊环-5-基氧基)甲基]-1-苄基-4-(4-氟苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和吡唑酰胺与酰胺基丙酸酯的Michael / Ring-Closure关闭反应：（-）-Paroxetine的不对称合成

  摘要：

  在手性N，N′-二氧化物-Yb （OTf）3配合物（Tf：三氟甲磺酰基）存在下，完成了对映体串联的α，β-不饱和吡唑酰胺和酰胺基丙酸酯的迈克尔/环封闭反应，得到各种取代基手性戊二酰亚胺，收率高，非对映和对映选择性高。此外，该方法可用于克级处理，并已成功应用于（-）-帕罗西汀的合成。进一步非线性和HRMS的研究显示，实际催化活性物质是一种单体大号-PMe 2 -Yb 3+络合物。提出了一个合理的过渡态来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201603056