(E)-2-methyl-1,4-bis(trimethylsilyl)but-2-ene | 16109-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (E)-2-methyl-1,4-bis(trimethylsilyl)but-2-ene
• 英文别名: 1,4-Bis(trimethylsilyl)-3-methyl-2-buten；2-Methyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butene；trimethyl-[(E)-2-methyl-4-trimethylsilylbut-2-enyl]silane
• CAS: 16109-36-7
• 化学式: C₁₁H₂₆Si₂
• 分子量: 214.498
• InChiKey: VSXNVFHRYDHBRC-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-74.5 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1,4-bis(trimethylsilyl)but-2-ene 在 四氯化钛 作用下， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ethylenic acyl cyanides IV : Intramolecular ene cyclisation of 5-methyl-5-hexenoyl cyanides to 3-methyl-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80187-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 天然橡胶 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-1,4-bis(trimethylsilyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Disilylation of conjugated dienes. Configuration of diene anion radicals annd dianions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01269a060

文献信息

• TBAHF₂ and TBAH₂F₃ as Activating Agents of Organosilanes
  作者：Atsunori Mori、Akinori Fujita、Kazutaka Ikegashira、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-1997-3276

  日期：1997.6

  The fluoride reagents, TBAH2F3 and TBAHF2 (TBA: tetrabutylammonium), are found to catalyze the reactions of hexamethyldisilane with 1,3-dienes, aliphatic aldehydes, and aromatic aldehydes to give 1,4-disilyl-2-butenes, α-silyl alcohols and pinacols, respectively. Using an equimolar amount of TBAHF2 and disilanes, reduction of carbonyl compounds occurs in place of the silyl group addition.

  氟化剂TBAH2F3和TBAHF2（TBA：四丁基铵）被发现能够催化六甲基二硅烷与1,3-二烯、脂肪醛和芳香醛的反应，分别生成1,4-二硅基-2-丁烯、α-硅基醇和频哪醇。在使用等摩尔量的TBAHF2和二硅烷时，会发生羰基化合物的还原反应，取代硅基加成反应。
• The reductive dimerization of some 1,3-dienes and of 1,3,5-cycloheptatriene in the presence of trimethylchlorosilane: a DFT investigation
  作者：Chahinez Aouf、Douniazad El Abed、Michel Giorgi、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.087

  日期：2009.7

  dimerization with formation of bis(allylsilane) derivatives. Bis-silyl compounds obtained: from 1,3-butadiene, 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (70%); from isoprene, (Z,Z)-2,7-dimethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (44%) and 2,6-dimethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (19%); from butadiene–isoprene mixture (1:1), 3-methyl-1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (55%); from 2,3-dimethylbutadiene

  在锂的存在下用氯代三甲基硅烷处理1,3-二烯和1,3,5-环庚三烯主要导致还原性二聚反应，形成双（烯丙基硅烷）衍生物。由1，3-丁二烯，1，8-双（三甲基甲硅烷基）-2，6-辛二烯（70％）得到的双甲硅烷基化合物。由异戊二烯，（Z，Z）-2,7-二甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（44％）和2,6-二甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2 ，6-辛二烯（19％）; 由丁二烯-异戊二烯混合物（1：1），3-甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（55％）制成；由2,3-二甲基丁二烯（（E，E）-2,3,6,7-四甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（36％），由1,3-环己二烯4 ，4'-双（三甲基甲硅烷基）-双环己基-2,2'-二烯（48％）; 由1,3,5-环庚三烯，1,1'-bi [（S ＊，S ＊）-6-（三甲基甲硅烷基）环庚-2,4-二烯
• .alpha.,.beta.-Unsaturated acyl cyanides. 6. Self-condensation and conjugate addition of allyl-, allenyl-, propargyl-, and alkynyltrimethylsilanes
  作者：Maurice Santelli、Douniazad El Abed、Abdelkebir Jellal

  DOI：10.1021/jo00358a008

  日期：1986.4
• Hydrosilylation of 1,3-dienes with methyldichlorosilane in the presence of Ni catalyst systems
  作者：I. M. Salimgareeva、O. Zh. Zhebarov、R. R. Akhmetov、L. M. Khalilov、V. P. Yur'ev

  DOI：10.1007/bf00925891

  日期：1979.2
• Silylation par des chlorosilanes de polyènes conjugués obtention de dérivés monosiliciés y-éthyléniques par scission Si-C
  作者：J. Dunoguès、B. Arréguy、C. Biran、R. Calas、F. Pisciotti

  DOI：10.1016/s0022-328x(73)80025-7

  日期：1973.12