exo-Brom-endo-lithionorcaran | 43131-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: exo-Brom-endo-lithionorcaran
• 英文别名: anti-7-Brom-syn-7-lithionocaran
• CAS: 43131-26-6
• 化学式: C₇H₁₀BrLi
• 分子量: 181.001
• InChiKey: FRGJLFXZLBEVII-KNCHESJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-Brom-endo-lithionorcaran 在 叔丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Octylidenbicyclo<4.1.0>heptan
  参考文献：
  名称：

  Haessig, Robert; Siegel, Herbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1990 - 1997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromonorcarane 在 正丁基锂 作用下， 生成 exo-Brom-endo-lithionorcaran
  参考文献：
  名称：

  立体异构途径生成异构的7-溴-7-锂或六烷

  摘要：

  可以通过正丁基锂与7,7-二溴呋喃烷在THF中的反应来立体定向制备抗-7-溴-顺式-7-锂呋喃烷，条件是存在稍微过量的二溴化合物，并允许温度短暂升高从-107°到大约-93°。顺-7-溴反当正丁基锂使之与反应-7- lithionorcarane结果顺-7-溴-反-7- trimethyltinnorearane在THF中在低温下。报道了这些试剂与Me 3 SiCl，Me 3 SnCl，CO 2和C 2 Cl 6的立体定向反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82047-1

文献信息

• Promotion effect of ButOK on the reaction of bromolithiocarbenoids at low temperatures
  作者：Akira Oku、Toshiro Harada、Yukio Homoto、Masaharu Iwamoto

  DOI：10.1039/c39880001490

  日期：——

  carbenoids prepared from 7,7-dibromonorcarane or (2,3-benzocyclohex-2-en-1-ylidene)dichloromethane with butyl-lithium at –85 °C were unreactive at this temperature in tetrahydrofuran (THF) but reacted rapidly with the addition of a stoicheiometric amount of ButOK to give the insertion product with THF, or the addition product with cyclohexane in high yields.

  在–85°C下由7,7-二溴基甲烷或（2,3-苯并环己基-2-烯-1-基）二氯甲烷与丁基锂制备的锂类固醇在此温度下在四氢呋喃（THF）中不反应，但与四氢呋喃迅速反应。此外卜的化学计量量的吨行，得到用THF插入产品，或在高收率环己烷加成产物。
• Cyclopropyl carbenoid insertion into alkenylzirconocenes—a convergent synthesis of alkenylcyclopropanes and alkylidenecyclopropanes
  作者：Emma Thomas、Alexander N. Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.132

  日期：2006.12

  The insertion of cyclopropyl carbenoids into alkenylzirconocenes, derived by hydrozirconation of terminal alkynes, affords allylzirconium species which react with protons and isonitriles to afford alkenylcyclopropanes, and with aldehydes to afford alkylidene cyclopropanes. The addition of lithium carbenoid to zirconium occurs with the inversion of the organolithium centre. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.