(S)-2,3,11,11a-tetrahydro-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2,3,11,11a-tetrahydro-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
• 英文别名: (11aS)-2-(2-piperidin-1-ylethyl)-3,6,11,11a-tetrahydropyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₂
• 分子量: 327.426
• InChiKey: BCEBGRHMYOKUFV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2,3,11,11a-tetrahydro-2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二氧杂哌嗪异喹啉的高效合成和结构分析

  摘要：

  我们在此报告使用Pictet-Spengler环化法合成新的二氧杂哌嗪异喹啉。我们的用于制备的两种新的化合物（合成策略5，6），用四氢-6- ħ -吡嗪并[1,2- b ]异喹啉-1,4-二酮基部分在仅四个步骤开发的。为了更好地理解此处报告的综合关键步骤，在简化的系统模型上进行了使用半经验（PM3），从头算和DFT计算的理论计算。四氢（2-哌啶基乙基）-6 H-吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮（6 ·HCl·2H 2O）通过X射线衍射测定。还对用氯离子中和的化合物6进行了理论计算（RHF / 3-21G和RB3LYP / 6-31G（d））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.065

文献信息

• Efficient synthesis and structural analysis of new dioxopiperazine isoquinolines
  作者：Nuria Cabedo、Noureddine El Aouad、Inmaculada Berenguer、Miguel Zamora、M. Carmen Ramírez de Arellano、Fernando Suvire、Almudena Bermejo、Daniel Enriz、Diego Cortes

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.065

  日期：2006.5

  We report herein the synthesis of new dioxopiperazine isoquinolines using the Pictet–Spengler cyclisation. Our synthetic strategy for the preparation of two new compounds (5, 6), with a tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione moiety was developed in only four steps. To understand better the crucial step of the synthesis reported here, theoretical calculations using semiempirical (PM3),

  我们在此报告使用Pictet-Spengler环化法合成新的二氧杂哌嗪异喹啉。我们的用于制备的两种新的化合物（合成策略5，6），用四氢-6- ħ -吡嗪并[1,2- b ]异喹啉-1,4-二酮基部分在仅四个步骤开发的。为了更好地理解此处报告的综合关键步骤，在简化的系统模型上进行了使用半经验（PM3），从头算和DFT计算的理论计算。四氢（2-哌啶基乙基）-6 H-吡嗪并[1,2 - b ]异喹啉-1,4-二酮（6 ·HCl·2H 2O）通过X射线衍射测定。还对用氯离子中和的化合物6进行了理论计算（RHF / 3-21G和RB3LYP / 6-31G（d））。