(2Z,4E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienal | 176219-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienal
• 英文别名: (2Z,4E)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhexa-2,4-dienal
• CAS: 176219-69-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 364.56
• InChiKey: QSDXOBUXOSQXFJ-MUUKASMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienal 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-2-[(2Z,4E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-buten-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 甲苯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (2Z,4E)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017

文献信息

• Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids
  作者：Pascal Langlois、Pierre Soucy、Yves L. Dory、Pierre. Deslongchamps

  DOI：10.1139/v96-017

  日期：1996.2.1

  The transannular Diels–Alder strategy has been applied to three 13-membered macrocyclic trienes whose characteristics are: a cis-trans diene and a cis methoxymethyl enol ether as the diénophile. The successful trials led to three 6.6.5 tricyles having a trans-syn-cis geometry exactly as in the B.C.D. rings of the 14β-hydroxysteroids. Key words: transannular, Diels–Alder, 14β-hydroxysteroids, 13-membered rings.

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。