2-(2-{3-[4-(3-氟-苯基)-哌嗪-1-基]-丙氧基}-苯基)-噻唑烷-3-羧酸甲基酰胺 | 103073-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(2-{3-[4-(3-氟-苯基)-哌嗪-1-基]-丙氧基}-苯基)-噻唑烷-3-羧酸甲基酰胺
• 英文名称: 2-[2-[3-[4-(3-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propoxy]phenyl]-N-methyl-1,3-thiazolidine-3-carboxamide
• CAS: 103073-19-4
• 化学式: C₂₄H₃₁FN₄O₂S
• 分子量: 458.6
• InChiKey: GOPRXQYDZMCJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  665.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{3-[4-(3-氟-苯基)-哌嗪-1-基]-丙氧基}-苯基)-噻唑烷-3-羧酸甲基酰胺 、 乙酰氯 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATE, HIROYUKI;MATSUKI, KENJI;TSUNASHIMA, AKIRA;OHTSUKA, HISAO;SEKINE, YA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2394-2411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropoxy)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-{3-[4-(3-氟-苯基)-哌嗪-1-基]-丙氧基}-苯基)-噻唑烷-3-羧酸甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. II. 2-(Phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  大量2-（苯基哌嗪基烷氧苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺及其相应羧酰胺（II）被合成并在麻醉犬中测试其强心活性。化合物II通过羟基苯甲醛（III）及其中间体（IV、V和X）制备。通过改变结构参数来研究结构-活性关系（SAR）。将哌嗪基烷氧基团从邻位位置移至间位或对位导致活性显著下降。将硫代羧酰胺转变为羧酰胺基团导致活性显著增加。这种趋势在这一系列化合物中普遍存在，并构成与简单2-苯基噻唑烷系列SAR的主要偏离。关于氨基烷氧链长度的影响，乙氧基衍生物通常比更高级的类似物更有效。在（硫代）羧酰胺基团中延长N-烷基通常导致活性下降。在合成的各种衍生物中，II15被发现其效力约为氨力农的一百倍，且作用时间较长。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2394