(2'S,3'R,4R,5S,5'S)-3-{5'-[2''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3'-hydroxy-2'-methylhept-6'-enoyl}-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 423117-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2'S,3'R,4R,5S,5'S)-3-{5'-[2''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3'-hydroxy-2'-methylhept-6'-enoyl}-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(2S,3R,5R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 423117-82-2
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₅Si
• 分子量: 599.842
• InChiKey: QUHMCGYZFZHFAR-HVEQNJDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,4R,5S,5'S)-3-{5'-[2''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3'-hydroxy-2'-methylhept-6'-enoyl}-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Celite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (4R,6R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-6-((R)-1-hydroxypropan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2'S,3'R,4R,5S,5'S)-3-{5'-[2''-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3'-hydroxy-2'-methylhept-6'-enoyl}-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j

文献信息

• A concise enantioselective total synthesis of rhizoxin D
  作者：Ian S. Mitchell、Gerald Pattenden、Jeffrey P. Stonehouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02154-2

  日期：2002.1

  A new and convergent synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D 2 is described. The synthesis features a Wadsworth–Emmons olefination and a facile intramolecular Stille reaction to elaborate the 16-membered macrocyclic core 5 from the vinyl iodide 3 and the vinyl stannane 4 as key steps.

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。