4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione | 1132795-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydro-2h-benzo[g]chromene-2,5,10-trione；4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2,5,10-trione
• CAS: 1132795-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₁ClO₄
• 分子量: 338.747
• InChiKey: ACVDJTJGDRXFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮合成新方法

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种合成 4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮 4 的新方法，该方法以良好的收率 (74–86%) 和温和的容易获得的 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitriles 1 和甲酸 (88%) 之间的反应条件，回流 6 H。此外，我们还使用 DPPH 和总 TAC 方法研究了抗氧化活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1646286

文献信息

• Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.032

  日期：2011.7

  A novel protocol has been reported wherein, polyethylene glycol (PEG) stabilized nickel nanoparticles have been used as catalyst for chemoselective Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and Meldrum’s acid to give 5-arylidene Meldrum’s acid which underwent tandem enol lactonization by Michael addition/cyclization sequence with active methylene compounds in the presence of Ni nanoparticles to

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。
• New potential inhibitors of DNA topoisomerase. Part II: Design and synthesis of α-lapachone derivatives under microwave irradiation
  作者：Ping Wei、Xiaohong Zhang、Shujiang Tu、Shu Yan、Hanjie Ying、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.006

  日期：2009.2

  A new series of potential inhibitors of DNA topoisomerase II were synthesized from facile materials (aromatic aldehydes, Meldrum’s acid and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) under microwave irradiation. The method provides a valuable tool in designing new and more potent cytotoxic analogues. This procedure is advantageous both economically and environmentally.

  在微波辐射下，从易用的物质（芳香醛，梅德鲁姆酸和2-羟基萘-1,4-二酮）合成了一系列潜在的DNA拓扑异构酶II抑制剂。该方法为设计新的和更有效的细胞毒性类似物提供了有价值的工具。该程序在经济上和环境上都是有利的。
• Co(NO3)2·6H2O as a powerful and reusable catalyst for the synthesis of phenylbenzo[g]chromenes
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s13738-017-1200-3

  日期：2017.12

  An efficient and easy protocol for the one-pot three-component synthesis of phenylbenzo[g]chromenes was developed. The synthesis was achieved by the reaction of aromatic aldehydes, Meldrum’s acid, and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in the presence of catalytic amount of Co(NO3)2·6H2O at room temperature. The important advantages of this procedure are short reaction times, high yields, easy work-up, reusable catalyst, and no need to column chromatography.

  开发了一种高效且简便的一锅法三组分合成苯并[g]色烯的协议。该合成通过在室温下，以催化量的Co(NO3)2·6H2O存在时，芳香醛、Meldrum酸和2-羟基萘-1,4-二酮的反应实现。该方法的重要优势包括反应时间短、产率高、操作简便、催化剂可重复使用以及无需柱层析。
• Carbon-based leaving group capability of Meldrum’s acid in substitution reactions: a new strategy toward the synthesis of 4-phenyl-3, 4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2, 5, 10-triones
  作者：Milad Pedarpour Vajargahy、Minoo Dabiri、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s13738-017-1129-6

  日期：2017.9

  straightforward method for the synthesis of new 5,5′-(2-benzylidenemalonyl)bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione) derivatives by the reaction of Meldrum’s acid and aldehydes under mild reaction conditions is reported. Furthermore, the leaving group potency of Meldrum’s acid molecules toward the synthesis of 3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-triones is investigated. Graphical Abstract

  摘要通过Meldrum的酸与醛的反应在以下条件下合成新的5,5'-（2-苄叉亚甲基丙二酰基）双（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）衍生物的有效而直接的方法据报道反应条件温和。此外，研究了Meldrum酸分子对3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮的合成的离去基团效力。 图形概要