1-(4-Aminobutyl)-3-cyano-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine | 140873-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-Aminobutyl)-3-cyano-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine
• CAS: 140873-03-6
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O
• 分子量: 386.541
• InChiKey: HLEYSCUGCSCBDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Aminobutyl)-3-cyano-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  荧光粉组胺H2受体拮抗剂的合成与药理活性。

  摘要：

  荧光标记的组胺H（2）受体拮抗剂是从N-氰基-N'-[3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙基]胍与另外的N“-ω-氨基烷基取代基（链长为2- 8个亚甲基）或3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙胺衍生而来的伯氨基被各种荧光团（荧光素，a啶，丹磺酰基，硝基苯并二唑（NBD），吲哚并[2,3-a]喹啉嗪）衍生化。在孤立的自发跳动的豚鼠右心房上，大多数荧光探针仅具有较弱的活性，但是，NBD标记的物质被证明是有效的组胺H（2）受体拮抗剂，其pA（2）值在7.5- 8.0，相当于法莫替丁的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00235-x
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 甲酸 作用下， 生成 1-(4-Aminobutyl)-3-cyano-2-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  荧光粉组胺H2受体拮抗剂的合成与药理活性。

  摘要：

  荧光标记的组胺H（2）受体拮抗剂是从N-氰基-N'-[3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙基]胍与另外的N“-ω-氨基烷基取代基（链长为2- 8个亚甲基）或3-（3-哌啶-1-基甲基苯氧基）丙胺衍生而来的伯氨基被各种荧光团（荧光素，a啶，丹磺酰基，硝基苯并二唑（NBD），吲哚并[2,3-a]喹啉嗪）衍生化。在孤立的自发跳动的豚鼠右心房上，大多数荧光探针仅具有较弱的活性，但是，NBD标记的物质被证明是有效的组胺H（2）受体拮抗剂，其pA（2）值在7.5- 8.0，相当于法莫替丁的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00235-x

文献信息

• Iodoaminopotentidine and related compounds: a new class of ligands with high affinity and selectivity for the histamine H2 receptor
  作者：Juergen Hirschfeld、Armin Buschauer、Sigurd Elz、Walter Schunack、Martial Ruat、Elisabeth Traiffort、Jean Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm00090a013

  日期：1992.6

  The synthesis and biological evaluation of a new class of histamine H2 antagonists with N-cyano-N'-[omega-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy] alkyl]guanidine partial structure are described as part of an extensive research program to find model compounds for the development of new radioligands with high H2 affinity and specific activity. High receptor affinity is achieved by an additional (substituted)

  描述了一种新型的具有N-氰基-N'-[ω-[3-（1-（哌啶基甲基）苯氧基]烷基]胍部分结构的组胺H2拮抗剂的合成和生物学评估，作为广泛研究计划的一部分，以寻找用于开发具有高H2亲和力和比活性的新型放射性配体的模型化合物。高的受体亲和力是通过一个附加的（取代的）芳环实现的，该芳环通过碳链间隔基和一个胺，羧酰胺，酯或磺酰胺键（“极性基团”）与第三胍N连接。在针对豚鼠心房和回肠以及大鼠主动脉和尾动脉的H2拮抗活性和其他药理作用（例如H1抗组胺药，抗毒蕈碱，抗肾上腺素（α1，β1），5-HT2阻断活性）的功能研究中，该化合物被证明是高效和选择性的组胺H2受体拮抗剂。H2拮抗活性主要取决于N'-烷基链（链A）和N“-间隔基（链B）的长度。具有C3链A和C2链B的化合物最有效。一类物质，即羧酰胺系列，在芳香环上具有广泛的取代基，其中包括碘，氨基和叠氮基，这些化合物在分离的豚鼠右心房中的效能比西咪替丁
• Anti-Helicobacter pylori agents endowed with H2-antagonist properties
  作者：Giovanni Sorba、Massimo Bertinaria、Antonella Di Stilo、Alberto Gasco、Maria M Scaltrito、Maria I Brenciaglia、Francesco Dubini

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00671-5

  日期：2001.2

  New anti-Helicobacter pylori (H. pylori) agents endowed with H2-antagonists properties were obtained by combining the lamtidine derived pharmacophoric group with the antibiotic calvatic acid. All the compounds were tested for their irreversible H2-antagonist properties and for their ability to inhibit 20 H. pylori strains, two of them metronidazole resistant. The most active derivative (compound 4)

  通过将拉米替丁衍生的药效基团与抗生素钙调酸相结合，获得了具有H2拮抗剂特性的新型抗幽门螺杆菌（H. pylori）药物。测试了所有化合物的不可逆H2拮抗剂特性以及抑制20株幽门螺杆菌菌株的能力，其中两种菌株对甲硝唑具有抗性。活性最高的衍生物（化合物4）显示出与甲硝唑相似的抗菌活性。