Trimethylsilylcyclopenten-3 | 54077-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethylsilylcyclopenten-3
• 英文别名: Cyclopent-3-en-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 54077-62-2
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: QFLROQLMGGEXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基甲胺2,2,2-三氟乙酸酯 、 Trimethylsilylcyclopenten-3 、 聚合甲醛 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LARSEN, S. D.;GRIECO, P. A.;FOBARE, W. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 12, 3512-3513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氯环戊烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Trimethylsilylcyclopenten-3
  参考文献：
  名称：

  Ponec,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 1177 - 1184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Trimethylsilylcycloalkylidenes. γ-Silyl vs γ-Hydrogen Migration to Carbene Centers
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01955

  日期：2015.11.20

  the high barrier to 1,3-hydrogen migration. In the cyclohexyl system, a small amount of a cyclopropane derived from 1,3-hydrogen migration occurs, as shown by a labeling study. In the cycloheptyl carbene system, a labeling study again showed that 1,3-hydrogen migration to the carbene center leads to the major product. Computational studies suggest that the cyclic carbenes all have lower energy conformations

  已经通过实验和计算方法研究了一系列γ-三甲基甲硅烷基取代的卡宾。在无环系统中，1,3-三甲基甲硅烷基迁移成功地与1,3-氢迁移到卡宾中心竞争。环状3-三甲基甲硅烷基取代的卡宾酯的行为与无环体系的行为相反。由于对1，3-氢迁移的高阻隔，在五元环中仅观察到1，2-氢迁移过程。如标记研究所示，在环己基系统中，会发生少量源自1,3-氢迁移的环丙烷。在环庚基卡宾系统中，一项标记研究再次表明，1,3-氢向卡宾中心的迁移是主要产物。计算研究表明，当三甲基甲硅烷基处于伪赤道构型且无法迁移至卡宾中心时，环状卡宾均具有较低的能量构型。计算研究还表明，通过Si-C键与卡宾中心的后叶相互作用，可以使环己基和环庚基卡宾系统稍微稳定下来。
• Ponec,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 1177 - 1184
  作者：Ponec,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LARSEN, S. D.;GRIECO, P. A.;FOBARE, W. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 12, 3512-3513
  作者：LARSEN, S. D.、GRIECO, P. A.、FOBARE, W. F.

  DOI：——

  日期：——