NBD-TPEA | 1111625-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: NBD-TPEA
• 英文别名: N-(2-(Bis((pyridin-2-yl)methyl)amino)ethyl)-7-nitro-N-((pyridin-2-yl)methyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-amine；N'-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)-N,N,N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1111625-98-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₈O₃
• 分子量: 496.528
• InChiKey: WBROPDACWHVGSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 NBD-TPEA
  参考文献：
  名称：

  基于 Cu(II) 络合物诱导催化的荧光探针用于半胱氨酸的重复检测

  摘要：

  活细胞中生物硫醇的实时成像和监测对于了解病理生理过程至关重要。然而，设计对这些目标具有准确且可重复的实时监测能力的荧光探针极具挑战性。在本研究中，我们制备了一种荧光传感器Lc-NBD - Cu(II)，其含有 N1, N1, N2-三-(吡啶-2-基甲基)乙烷-1,2-二胺作为 Cu(II)螯合单元和 7-硝基苯甲-2-氧杂-1,3-二唑荧光团来检测半胱氨酸 (Cys)。向该探针中添加 Cys 所促进的发射变化是独特的，并且对应于一系列过程，包括 Cys 诱导的 Cu(II) 从Lc-NBD-Cu(II)损失形成Lc-NBD, Cu(I) 氧化重新形成 Cu(II), Cys 氧化形成 Cys-Cys, Cu(II) 与Lc-NBD结合重新形成Lc-NBD-Cu(II) , 以及 Cu(II) 与 Lc-NBD 竞争性结合半胱氨酸-半胱氨酸。研究还表明，Lc-NBD-Cu(II)在传感过程

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122942

文献信息

• Visible Light Excitable Zn²⁺ Fluorescent Sensor Derived from an Intramolecular Charge Transfer Fluorophore and Its in Vitro and in Vivo Application
  作者：Fang Qian、Changli Zhang、Yumin Zhang、Weijiang He、Xiang Gao、Ping Hu、Zijian Guo

  DOI：10.1021/ja806489y

  日期：2009.2.4

  this work, an intramolecular charge transfer (ICT) fluorophore of smaller aromatic plane, 4-amino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, was adopted to construct visible light excited fluorescent Zn(2+) sensor, NBD-TPEA. This sensor demonstrates a visible ICT absorption band, a large Stokes shift, and biocompatibility. It emits weakly (Phi = 0.003) without pH dependence at pH 7.1-10.1, and the lambda(ex) and

  对生活系统的紫外线和传感器引起的干扰构成了体内 Zn(2+) 成像的障碍。在这项工作中，采用较小芳香平面的分子内电荷转移 (ICT) 荧光团 4-氨基-7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑构建可见光激发荧光 Zn(2+) 传感器 NBD-热塑性弹性体。该传感器具有可见的 ICT 吸收带、较大的斯托克斯位移和生物相容性。它在 pH 7.1-10.1 时发出微弱 (Phi = 0.003) 而不依赖于 pH，并且 lambda(ex) 和 lambda(em) 为 469 (epsilon(469) = 2.1 x 10(4) M(-1) cm(- 1)) 和 550 nm，分别。NBD-TPEA 显示出独特的选择性 Zn(2+) 放大荧光（Phi = 0.046，epsilon(469) = 1.4 x 10(4) M(-1) cm(-1)），发射位移从 550 到 534 nm , 这可以归因
• An NBD-based colorimetric and fluorescent chemosensor for Zn2+ and its use for detection of intracellular zinc ions
  作者：Zhaochao Xu、Gun-Hee Kim、Su Jung Han、Min Jung Jou、Chongmok Lee、Injae Shin、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.035

  日期：2009.3

  A new 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole (NBD) based colorimetric and fluorescence chemosensor for Zn2-, an ion involved in many biological processes, was designed and synthesized. The NBD-probe I displays a red-to-yellow color change and an enhancement of fluorescent intensity in the presence of an aqueous solution of Zn2+ ions (pH 7.2). Internal charge transfer (ICT) and photoinduced electron transfer (PET) mechanisms are responsible for these changes. The practical use of this probe was demonstrated by its application to the biologically relevant detection of Zn2+ ions in pancreatic beta-cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A fluorescent probe based on Cu(II) complex induced catalysis for repetitive detection of cysteine
  作者：Wenjie Wang、Long Jiang、Wenjing Wang、Yanan Chen、Junqian Peng、Yuanbo Wang、Yanjun Jiao、Yajing Li、Xiaoming Jiang、Sheng Lu、Fang Wang、Xiaoqiang Chen

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122942

  日期：2023.11

  distinctive and correspond to a range of processes including Cys induced loss of Cu(II) from Lc-NBD-Cu(II) to form Lc-NBD, Cu(I) oxidation to reform Cu(II), Cys oxidation to form Cys-Cys, Cu(II) binding to Lc-NBD to reform Lc-NBD-Cu(II), and competitive binding of Cu(II) to Cys-Cys. The study also shows that Lc-NBD-Cu(II) maintains high stability during the sensing process and that it can be utilized

  活细胞中生物硫醇的实时成像和监测对于了解病理生理过程至关重要。然而，设计对这些目标具有准确且可重复的实时监测能力的荧光探针极具挑战性。在本研究中，我们制备了一种荧光传感器Lc-NBD - Cu(II)，其含有 N1, N1, N2-三-(吡啶-2-基甲基)乙烷-1,2-二胺作为 Cu(II)螯合单元和 7-硝基苯甲-2-氧杂-1,3-二唑荧光团来检测半胱氨酸 (Cys)。向该探针中添加 Cys 所促进的发射变化是独特的，并且对应于一系列过程，包括 Cys 诱导的 Cu(II) 从Lc-NBD-Cu(II)损失形成Lc-NBD, Cu(I) 氧化重新形成 Cu(II), Cys 氧化形成 Cys-Cys, Cu(II) 与Lc-NBD结合重新形成Lc-NBD-Cu(II) , 以及 Cu(II) 与 Lc-NBD 竞争性结合半胱氨酸-半胱氨酸。研究还表明，Lc-NBD-Cu(II)在传感过程