[(5R,6R)-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-ethenylnon-1-ynyl]-trimethylsilane | 1332700-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(5R,6R)-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-ethenylnon-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1332700-10-3
• 化学式: C₂₆H₅₄O₂Si₃
• 分子量: 482.97
• InChiKey: SGWWQFAZVHJNRH-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(5R,6R)-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-ethenylnon-1-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A和B的全合成：利用生物启发的后期分子内环丙烷化

  摘要：

  基于涉及两个过渡金属介导的烯-炔环异构化的策略，已经完成了埃奇诺平A和B的全合成。修饰的Pd催化的烯炔环异构化/分子内Diels-Alder级联反应使三环酮15的合成更加简化，Ru催化的烯炔环异构化/环丙烷化反应类似于后期[5/7]→[3/5 / [5/7]中提出的生物合成途径中的成环序列。

  DOI：

  10.1021/ol202053m

文献信息

• Total Synthesis of Echinopines A and B: Exploiting a Bioinspired Late-Stage Intramolecular Cyclopropanation
  作者：Philippe A. Peixoto、Jean-Alexandre Richard、Rene Severin、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ol202053m

  日期：2011.11.4

  Total synthesis of echinopine A and B have been accomplished, based on a strategy that involved two transition-metal-mediated ene-yne cycloisomerizations. A modified Pd-catalyzed enyne cycloisomerization/intramolecular Diels–Alder cascade rendered a more streamlined synthesis of tricyclic ketone 15, and a Ru-catalyzed ene-yne cycloisomerization/cyclopropanation resembled the late-stage [5/7] → [3/5/5/7]

  基于涉及两个过渡金属介导的烯-炔环异构化的策略，已经完成了埃奇诺平A和B的全合成。修饰的Pd催化的烯炔环异构化/分子内Diels-Alder级联反应使三环酮15的合成更加简化，Ru催化的烯炔环异构化/环丙烷化反应类似于后期[5/7]→[3/5 / [5/7]中提出的生物合成途径中的成环序列。