ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 151508-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzoyloxy-6-ethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 151508-20-2
• 化学式: C₄₉H₄₅NO₉
• 分子量: 791.898
• InChiKey: XCXTWLGZNGTVFI-NBHHVTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些碳水化合物衍生物的温和高效去三苯甲基化

  摘要：

  摘要 Cl2 在CHCl3 中的溶液用于从碳水化合物衍生物的CH2OTr 基团中去除三苯甲基自由基。这种方法不会导致核苷中 CN 键的断裂。可以同时除去N-二烷氧基-羰基乙烯基。

  DOI：

  10.1080/00397919408019048
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的合成ø -保护的2-氨基-2-脱氧-3-gentiobioside氢卤化物

  摘要：

  3,4-二-O-酰基（苄基）-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-6- O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（2-4）和甲基3,4-二-O的合成-酰基（苄基）-2-脱氧-2-[（（2'，2'-二甲氧基羰基乙烯基）氨基] -6 - O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（12-14）被报道。部分保护的D-氨基葡萄糖衍生物3,4-二-O-苄基-乙基（5）和3-苄基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（6），乙基3,4-二- O-苯甲酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（9），甲基3,4-二-O-酰基（苄基）-2-脱氧-2-二甲氧基羰基乙烯基氨基-α-D-吡喃葡萄糖苷（15-17）已作为副产物制备或分离。乙基3,4-二-O-乙酰基-（18），3,4-二-O-苯甲酰基-（19）和3,4-二-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧的制备-6 - O-（2,3,4,6-四-O-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87962-x

文献信息

• Synthesis of diisothiocyanato derivatives of disaccharides
  作者：M.Angeles Pradera、JoséL Molina、José Fuentes

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00981-y

  日期：1995.1

  aminomonosaccharides (2, 3, and 13) with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl bromide (1) gives disaccharide derivatives (4–6, 14 and 15) with an N-protected amino group in a sugar ring and a latent amino group in the other one. These disaccharide derivatives are transformed into disaccharide diisothiocyanates with the NCS groups in the 2,2′ (10–12) or in the 1, 2′ (20, 21) positions. 1H and 13C

  的6-糖基化Ô三苯醚ñ -保护aminomonosaccharides（2,3，和13与3,4,6-三- ）ø -乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧α -D-吡喃半乳糖基溴化物（1）给出二糖衍生物（4–6、14和15），在糖环中具有N保护的氨基，而在另一个中具有潜在的氨基。这些二糖衍生物被转化为带有NCS基团的2,2'（10-12）或1，2'（20，21）位置的二糖二异硫氰酸酯。1 H和13报告了制备的化合物的13 C NMR数据。