4-nitrobenzofuran-2(3H)-one | 959027-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-nitrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: Benzofuran-2-one, 2,3-dihydro-4-nitro-；4-nitro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 959027-62-4
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: UDVJZCMAODYDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-6-nitrophenyl)acetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以37 mg的产率得到4-nitrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed ortho-C–H Oxidation of Arylacetic Acid Derivatives: Synthesis of Benzofuranones

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ortho-C-H acetoxylation of arylacetic acid derivatives is demonstrated with the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine (MPyS) directing group (DG). The alpha-mono- and alpha-unsubstituted arylacetic acid derivatives were readily employed in the ortho-C-H acetoxylations. The oxidation products are hydrolyzed, and the MPyS-DG is easily recovered, providing ready access to 0-hydroxyarylacetic acids. 3-Mono- and 3-unsubstituted benzofuranones are synthesized from 0-hydroxyarylacetic acids.

  DOI：

  10.1021/ol403699d