4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2,5,10-trione | 889970-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2,5,10-trione
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2,5,10-trione
• CAS: 889970-12-1
• 化学式: C₂₀H₁₂O₆
• 分子量: 348.312
• InChiKey: OTZZEEAWRURWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 PEG-stabilized Ni nanoparticles 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  镍纳米粒子通过级联环化序列催化Meldrum酸和串联烯醇内酯化的化学选择性Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.032

文献信息

• New potential inhibitors of DNA topoisomerase. Part II: Design and synthesis of α-lapachone derivatives under microwave irradiation
  作者：Ping Wei、Xiaohong Zhang、Shujiang Tu、Shu Yan、Hanjie Ying、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.006

  日期：2009.2

  A new series of potential inhibitors of DNA topoisomerase II were synthesized from facile materials (aromatic aldehydes, Meldrum’s acid and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione) under microwave irradiation. The method provides a valuable tool in designing new and more potent cytotoxic analogues. This procedure is advantageous both economically and environmentally.

  在微波辐射下，从易用的物质（芳香醛，梅德鲁姆酸和2-羟基萘-1,4-二酮）合成了一系列潜在的DNA拓扑异构酶II抑制剂。该方法为设计新的和更有效的细胞毒性类似物提供了有价值的工具。该程序在经济上和环境上都是有利的。
• Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.032

  日期：2011.7

  A novel protocol has been reported wherein, polyethylene glycol (PEG) stabilized nickel nanoparticles have been used as catalyst for chemoselective Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and Meldrum’s acid to give 5-arylidene Meldrum’s acid which underwent tandem enol lactonization by Michael addition/cyclization sequence with active methylene compounds in the presence of Ni nanoparticles to

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。