6-Methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-8-one | 39163-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-Methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-8-one
• 英文别名: 7a-methylhexahydrobenzofuran-2-one；7a-methylperhydro-2-benzofuranone；7a-methyl-hexahydro-benzofuran-2-one；7A-methyl-hexahydro-benzofuran-2-on；2(3H)-Benzofuranone, hexahydro-7a-methyl-；7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 39163-24-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YGHCAHWARGVWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-8-one 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 (2-methyl-2-phenyl-cyclohexyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Science and Culture, 1937, vol. 3, p. 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<4.1.0>heptane-1-acetic acid 在 磷酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到6-Methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Lactonization of 2- and 3-Cyclopropylalkanoic Acids to γ- and δ-Lactones

  摘要：

  本文介绍了一种制备方法，通过3-环丙基链烷酸的酸催化内酯化反应，可方便地获得2,2,4,5,5-五烷基-γ-戊内酯2a-d或2,2,4,4-四烷基-γ-丁内酯4a-e，以及从双环2-环丙基链烷酸5a-d中获取双环-γ-内酯6a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27014

文献信息

• Conversion of olefins into γ-butyrolactones
  作者：Stephen P. Brown、Balkrishna S. Bal、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92374-3

  日期：1981.1

  Cyclopropyl esters derived from olefins undergo ring opening with iodotrimethylsilane and, after base treatment, γ-butyrolactones are obtained.

  衍生自烯烃的环丙基酯与碘代三甲基硅烷发生开环反应，经过碱处理后，获得γ-丁内酯。
• The key role of water in the heterogeneous permanganate oxidation of ω-hydroxy alkenes
  作者：Sundarababu Baskaran、Imadul Islam、Padma S. Vankar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c39900001670

  日期：——

  Potassium permanganate–copper sulphate in dichloromethane in the presence of a catalytic amount of water effects a smooth oxidative cyclization of ω-hydroxy alkenes to ω-lactones in good yields with the net loss of one or more carbon atoms in the process.

  高锰酸钾-硫酸铜在二氯甲烷中，在催化量的水的存在下，以良好的收率将ω-羟基烯烃顺利氧化成ω-内酯的平滑氧化环化过程中，一个或多个碳原子的净损失。
• Samarium(II) Iodide-Mediated Intramolecular Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Gary A. Molander、David J. St. Jean

  DOI：10.1021/jo0255936

  日期：2002.5.1

  promote intramolecular conjugate additions of alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated lactones. This process has been shown to be applicable to a number of alpha,beta-unsaturated lactones, including tetrasubstituted olefins, and has been demonstrated to be quite general for the formation of saturated bicyclic and tricyclic lactones. The method presented herein provides a mild, efficient process to form

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。
• Preparation of Several 1,5,5,11-Pentamethyltricyclo[6.2.1.0^2,6]undecane Derivatives
  作者：Yoshinobu Inouye、Chikara Fukaya、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.1117

  日期：1981.4

  1,6-Diketone, available in eight steps from homocamphorquinone, was converted into 1,5,5,11,11-pentamethyltricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-one by treatment with potassium t-butoxide and then lithium dimethylcuprate, while α,α-dimethyl-γ-valerolactone, prepared in five steps from homocamphor, was converted into 1,5,5,11,11-pentamethyltricyclo[6.2.1.02,6]undec-2-en-4-one by treatment with diphosphorus

  通过用叔丁醇钾和二甲基铜酸锂处理，1,6-二酮可从高樟脑醌八步获得，转化为 1,5,5,11,11-五甲基三环[6.2.1.02,6]undecan-7-one , 而 α,α-二甲基-γ-戊内酯, 由同樟脑分五步制备, 被转化为 1,5,5,11,11-五甲基三环 [6.2.1.02,6]undec-2-en-4-one用五氧化二磷-甲磺酸处理。
• v. Braun; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 64
  作者：v. Braun、Muench

  DOI：——

  日期：——