(S)-(1-phenethylallyl)tritylamine | 1012860-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-(1-phenethylallyl)tritylamine
• 英文别名: (3S)-5-phenyl-N-tritylpent-1-en-3-amine
• CAS: 1012860-16-0
• 化学式: C₃₀H₂₉N
• 分子量: 403.567
• InChiKey: NNMSABPUASAJQX-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-phenethylallyl)tritylamine 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-1-phenethylallylamine
  参考文献：
  名称：

  用乙烯基砜战斗部作为不可逆的falcipain-2抑制剂开发拟肽药物。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的拟肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂基于1,4-苯并二氮杂pine骨架和亲电子乙烯基砜部分。前者在内部被引入到模拟片段D-Ser-Gly的肽序列中。后者建立在P1-P1'位点上，并作为经典的“迈克尔受体”反应，通过不可逆地添加活性位点半胱氨酸的硫醇基团生成烷基化酶。乙烯基砜部分的引入已通过烯烃交叉复分解完成，烯烃复分解是形成碳-碳双键的有力工具。新化合物2-3已被证明是有效的和选择性的falcipain-2抑制剂，falcipain-2是一种从恶性疟原虫中分离出来的半胱氨酸蛋白酶，具有抗血浆活性。

  DOI：

  10.1021/jm701141u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-2-(tritylamino)butyraldehyde 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以6.45 g的产率得到(S)-(1-phenethylallyl)tritylamine
  参考文献：
  名称：

  用乙烯基砜战斗部作为不可逆的falcipain-2抑制剂开发拟肽药物。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的拟肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂基于1,4-苯并二氮杂pine骨架和亲电子乙烯基砜部分。前者在内部被引入到模拟片段D-Ser-Gly的肽序列中。后者建立在P1-P1'位点上，并作为经典的“迈克尔受体”反应，通过不可逆地添加活性位点半胱氨酸的硫醇基团生成烷基化酶。乙烯基砜部分的引入已通过烯烃交叉复分解完成，烯烃复分解是形成碳-碳双键的有力工具。新化合物2-3已被证明是有效的和选择性的falcipain-2抑制剂，falcipain-2是一种从恶性疟原虫中分离出来的半胱氨酸蛋白酶，具有抗血浆活性。

  DOI：

  10.1021/jm701141u