1-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine
• 英文别名: 1-[2-(4-Benzylpiperidin-1-yl)ethyl]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine；1-[2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl]-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• 化学式: C₂₅H₃₂F₃N₃
• 分子量: 431.544
• InChiKey: BHKNWGVEUZWPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-三氟甲基苄基)哌嗪盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有双重5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制活性的芳基哌嗪-苄基哌啶的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  既定的5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）和去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制剂的局限性需要开发更安全，更有效的治疗剂。根据4-苄基哌啶羧酰胺和曲唑酮的结构，设计，合成和评估化学支架与市售药物不同的芳基哌嗪-苄基哌啶，并评估其对神经递质再摄取的抑制活性。大多数合成化合物显示出比5-HT再摄取抑制更大的NE。其活性甚至大于标准药物盐酸文拉法辛。具有三碳连接基的衍生物表现出比具有二碳连接基的衍生物更好的活性。在新合成的化合物中，第2d表现出最强的神经递质再摄取抑制作用（ NE的IC 50 = 0.38μM，5-HT的IC 50 = 1.18μM）。生物学活性数据表明，芳基哌嗪-苄基哌啶具有开发作为治疗神经精神病和神经退行性疾病的新型治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.044