N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-2,2-diphenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-2,2-diphenylacetamide
• 英文别名: N-[2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl]-2,2-diphenylacetamide
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O
• 分子量: 412.575
• InChiKey: BAMKKHHTCLKCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2-(4-benzylpiperidin-1-yl)ethyl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  1，4-二取代哌嗪和哌啶作为三重再摄取抑制剂的设计，合成和体外活性。

  摘要：

  单胺转运蛋白调节着单胺神经递质的浓度，这对于重要的生理过程至关重要，其功能障碍会导致多种中枢神经系统疾病。目前，单胺转运蛋白似乎是这些疾病管理中的潜在靶标。在这项研究中，同源性和生物立体异构技术已被用于设计新的1,4-二取代哌嗪和哌啶。这些衍生物被合成并评估为潜在的三重再摄取抑制剂，用于研究结构-活性关系。最先进的化合物1-（4-（5-苯甲酰基-1H-四唑-1-基）丁基）-4-（3-苯丙基）哌嗪（2i）在体外测试中能够抑制单胺神经递质的再摄取（对于5-HT，IC50 = 158.7nM，对于NE，IC50 = 99nM，对于DA，IC50 = 97.5nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.051

文献信息

• Design and synthesis of 4-benzylpiperidine carboxamides as dual serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors
  作者：Suresh Paudel、Yongkai Cao、Shuohan Guo、Byeongkwan An、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.022

  日期：2015.10

  A series of 4-benzylpiperidine carboxamides were designed and synthesized, and tested for their dual (serotonin and norepinephrine) reuptake inhibition. The synthesis of 4-benzylpiperidine carboxamides involved two main steps: amidation and substitution. Derivatives with 3 carbon linker displayed better activity than with 2 carbon linker. 4-Biphenyl- and 2-naphthyl-substituted derivatives 7e and 7j showed greater dual reuptake inhibition than standard drug venlafaxine HCl. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and in vitro activity of 1,4-disubstituted piperazines and piperidines as triple reuptake inhibitors
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Goo Yoon、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.051

  日期：2017.4

  currently appear to be the potential target in the management of these disorders. In this study, homologation and bioisosterism techniques have been used in the designing of new 1,4-disubstituted piperazines and piperidines. These derivatives were synthesized and evaluated as potential triple reuptake inhibitors for studying the structure-activity relationships. The most advanced compound, 1-(4-(5-

  单胺转运蛋白调节着单胺神经递质的浓度，这对于重要的生理过程至关重要，其功能障碍会导致多种中枢神经系统疾病。目前，单胺转运蛋白似乎是这些疾病管理中的潜在靶标。在这项研究中，同源性和生物立体异构技术已被用于设计新的1,4-二取代哌嗪和哌啶。这些衍生物被合成并评估为潜在的三重再摄取抑制剂，用于研究结构-活性关系。最先进的化合物1-（4-（5-苯甲酰基-1H-四唑-1-基）丁基）-4-（3-苯丙基）哌嗪（2i）在体外测试中能够抑制单胺神经递质的再摄取（对于5-HT，IC50 = 158.7nM，对于NE，IC50 = 99nM，对于DA，IC50 = 97.5nM）。