2-[4-(4-Nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-N-m-tolyl-acetamide | 733023-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(4-Nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-N-m-tolyl-acetamide
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]acetamide
• CAS: 733023-10-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: MEKHZVHDBMMCOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-Nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-N-m-tolyl-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 以90%的产率得到2-[4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl]-N-(3-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （2-芳基-1-哌嗪基）-N-（3-甲基苯基）乙酰胺的合成和功能活性：选择性多巴胺D4受体激动剂。

  摘要：

  二芳基哌嗪乙酰胺被确定为有效的和选择性的多巴胺D（4）受体激动剂。我们的策略基于对酸敏感的多巴胺D（4）受体部分激动剂PD 168077的酰胺键逆转。这种逆转为化合物提供了出色的效能和更高的稳定性。芳基哌嗪部分取代的系统评价显示对功能活性的显着影响。这些新的多巴胺D（4）激动剂的合成和生物学活性进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 、 2-氯-N-(3-甲基苯基)乙酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到2-[4-(4-Nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-N-m-tolyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （2-芳基-1-哌嗪基）-N-（3-甲基苯基）乙酰胺的合成和功能活性：选择性多巴胺D4受体激动剂。

  摘要：

  二芳基哌嗪乙酰胺被确定为有效的和选择性的多巴胺D（4）受体激动剂。我们的策略基于对酸敏感的多巴胺D（4）受体部分激动剂PD 168077的酰胺键逆转。这种逆转为化合物提供了出色的效能和更高的稳定性。芳基哌嗪部分取代的系统评价显示对功能活性的显着影响。这些新的多巴胺D（4）激动剂的合成和生物学活性进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.035