[2-(5-bromo-benzofuran-3-yl)ethyl]dimethylamine | 156423-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [2-(5-bromo-benzofuran-3-yl)ethyl]dimethylamine
• 英文别名: 2-(5-bromo-1-benzofuran-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 156423-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: PXEXVOAKMZICTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-bromo-benzofuran-3-yl)ethyl]dimethylamine 、 1-Morpholin-4-yl-2-(5-trimethylstannanyl-pyridin-3-yl)-ethanone 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到4-[[5-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-benzofuranyl]-3-pyridinyl]acetyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbon-14 labelled version of benzofuran GR151004B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<863::aid-jlcr895>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-苯并呋喃酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [2-(5-bromo-benzofuran-3-yl)ethyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbon-14 labelled version of benzofuran GR151004B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<863::aid-jlcr895>3.0.co;2-0

文献信息

• BENZOFURAN DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0664804A1

  公开（公告）日：1995-08-02
• US5494910A
  申请人：——

  公开号：US5494910A

  公开（公告）日：1996-02-27
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEURS DE TYPE 5-HT1
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1994008993A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) This invention relates to benzofuran derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medical use, in particular to compounds and compositions of use in the treatment of migraine. In particular, the invention provides a compound of formula (I), wherein R1 is -CH2CONR3R4; R2 is -CH2CH2NR5R6; R3 and R4, together with the N-atom to which they are attached form a saturated 4- to 7-membered ring of the formula (II) where Z is a group of formula -CR7CR8-, -O- or -NR9-; R5 and R6, which may be the same or different, are hydrogen or C1-3 alkyl; R7 and R8, which may be the same or different, are hydrogen, hydroxy or C1-3alkoxy; R9 is -SO2R10, -COR10 or -COOR10; R10 is C1-3alkyl; and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof.(FR) L'invention concerne des dérivés de benzofurane, leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant ainsi que leur emploi médical, notammant des composés et des compositions d'utilisation dans le traitement de la migraine. L'invention concerne notamment un composé de la formule (I), dans laquelle R1 représente -CH2CONR3R4; R2 représente -CH2CH2NR5R6; R3 et R4 ainsi que l'atome N auquel ils sont fixés forment un cycle à 4 ou 7 éléments de la formule (II) et dans laquelle Z représente un groupe de formule -CR7CR8-, -O- ou -NR9-; R5 et R6, pouvant être identiques ou différents, représentent hydrogène ou alkyle C1-3; R7 ainsi R8, lesquels peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène, hydroxy ou alcoxy C1-3; R9 représente -SO2R10, -COR10 ou -COOR10; R10 représente alkyle C1-3; ainsi que leurs sels et solvates pharmaceutiquement acceptables.
• [EN] NOVEL BENZOFUSED 5-MEMBERED HETEROCYCLIC RINGS FOR THE TREATMENT OF MIGRAINE<br/>[FR] NOUVEAUX NOYAUX HETEROCYCLIQUES A 5 CHAINONS BENZOCONDENSES DESTINES AU TRAITEMENT DE LA MIGRAINE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1995028400A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) Compounds of formula (Ia), wherein A is O, S, NRa or CH=CH; B is N or CRb; C is a bond or a C1-3alkylene chain; D is a group NRcRd wherein Rc and Rd, which may be the same or different, are hydrogen, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-7cycloalkyl, aryl or aralkyl (wherein the alkyl or aryl group is optionally substituted by one or more halogen, alkyl or aryl); or together form a C3-6alkylene group or an aralkylidine group (preferably an arylmethylidene e.g. benzylidene); or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated monocyclic 4 to 7 membered ring; or D is a group of formula (i), (ii), (iii), (iv) or (v) in which the dotted line represents an optional double bond and Re is hydrogen, C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, phenyl or phen(C1-6)alkyl; E is an optionally substituted 5 or 6 membered heterocyclic ring, optionally linked to the aromatic ring by a C1-3alkylene chain; and Ra and Rb, which may be the same or different, are hydrogen or C1-6alkyl; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, their use as selective 5HT1-agonists and processes for their preparation.(FR) Composés de la formule (Ia), ainsi que leurs sels et solvates (par exemple des hydrates) pharmacologiquement acceptables, dans laquelle A représente O, S, Nra ou CH=CH; B représente N ou Crb; C est une liaison ou une chaîne alcoylène C1-3; D est un groupe NRcRd dans lequel Rc et Rd, qui peuvent être semblables ou différents, représentent hydrogène, alcoyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, cycloalcoyle C3-7, aryle ou aralcoyle (dans lequel les groupes alcoyle ou aryle sont éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alcoyle ou aryle), ou bien, ils forment ensemble un groupe alcoylène C3-6 ou un groupe aralcoylidine (de préférence un arylméthylidène, par exemple un benzylidène); ou bien, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont accolés, ils forment un noyau monocyclique saturé possédant 4 à 7 chaînons; ou D est un groupe de formule (i), (ii), (iii), (iv) ou (v) dans laquelle la ligne en pointillé représente une liaison double éventuelle et Re représente hydrogène, alcoyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, phényle ou phénalcoyle C1-6; E représente un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué, lié le cas échéant à un noyau aromatique par une chaîne alcoylène C1-3; et Ra et Rb, qui peuvent être semblables ou différents, représentent hydrogène ou alcoyle C1-6. L'invention se rapporte également aux compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, à l'utilisation de ceux-ci en tant qu'agonistes sélectifs du 5HT1 ainsi qu'aux procédés de préparation desdits composés.
• Synthesis of a carbon-14 labelled version of benzofuran GR151004B
  作者：Alan H. Wadsworth、Heather A. Mitchell、Ian Fellows、Derek R. Sutherland

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<863::aid-jlcr895>3.0.co;2-0

  日期：1996.9