N,N'-dicyano-1,4-naphthoquinonediimine | 90343-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-dicyano-1,4-naphthoquinonediimine
• 英文别名: N,N'-naphthocyano-p-quinonediimine；N,N'-dicyano-1,4-naphthoquinone bisimine；Naphthalene, 1,4-dihydro-1,4-bis(cyanimino)-；(4-cyanoiminonaphthalen-1-ylidene)cyanamide
• CAS: 90343-28-5
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: PATLADZYGTVKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Rh2(N,N'-di-p-tolylformamidinate)2(trifluoroacetate)2(H2O)2] 、 N,N'-dicyano-1,4-naphthoquinonediimine 以 苯 为溶剂， 生成 [Rh2(N,N'-di-p-tolylformamidinate)2(trifluoroacetate)2(N,N'-naphthocyano-p-quinonediimine)]
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺基二（II）甲酸与多氰基受体分子的新加合物。三氰胺配合物Rh（2）（形式）（4）[C（CN）（3）]（形式= N，N'-二-对-甲苯基甲酰胺酸酯）的X射线晶体结构。

  摘要：

  ho（II）甲ami酸盐络合物Rh（2）（形式）（2）（O（2）CCF（3））（2）（H（2）O）（2）（I）和Rh（2）（形式）（4）（II，形式= N，N'-二-对甲苯基甲酰胺酸酯）与多氰基受体分子四氰基乙烯（TCNE），四氰基-对-喹二甲烷（TCNQ），2,5-二甲基-N，N'反应-dicyano-p-quinonediimine（2,5-DMDCNQI）和N，N'-萘氰基-p-quinonediimine（NCNQI）给出其性质严重依赖于两个母体复合物的氧化还原电位的物种。配合物I通过轴向配位与从双金属单元到配体的可忽略的电荷转移（CT）反应。有了TCNE，它得到了不稳定的单轴加合物Rh（2）（form）（2）（O（2）CCF（3））（2）（TCNE）（1），很容易失去氰基配体，从而恢复了母体复合物。TCNQ，2,5-DMDCNQI，NCNQI与I反应生成组成为{[Rh（2）（fo

  DOI：

  10.1021/ic9603868
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dicyano-1,4-naphthoquinonediiminate(1-) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-dicyano-1,4-naphthoquinonediimine 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical properties of benzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]-dioxin-6,11-quinones and their N,N'-dicyano quinone diimine derivatives

  摘要：

  The reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) and catechols 2 in pyridine affords a series of substituted benzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]dioxin-6,11-quinones 3. The latter compounds are transformed to the corresponding N,N'-dicyano quinone diimines 4, by treating them with N,N'-bis(trimethylsilyl)carbodiimide. The electrochemical studies of compounds of the type 3 and 4 in DMF and CH2Cl2, respectively, by means of cyclic voltammetry are reported. The experimental reduction potentials provide information on electron-electron repulsion in the dianionic states of 3 and 4, and hence on their potential use as acceptor components in charge-transfer complexes and organic conductors.

  DOI：

  10.1021/jo00004a042

文献信息

• Ionicity Diagrams for Electron-Donor and -Acceptor Metal–Organic Frameworks: DA Chains and D₂A Layers Obtained from Paddlewheel-Type Diruthenium(II,II) Complexes and Polycyano-Organic Acceptors
  作者：Yoshihiro Sekine、Masaki Nishio、Tomoka Shimada、Wataru Kosaka、Hitoshi Miyasaka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03335

  日期：2021.3.1

  two-dimensional D2A layers. The series were obtained by reacting paddlewheel-type diruthenium(II,II) complexes ([Ru2II,II]), which served as D units, with the polycyano-organic acceptors N,N′-dicyanoquinodiimine (DCNQI) and 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ), which served as A units. Fifteen novel members of neutral charged DA chains were fabricated in this study to characterize the ionicity diagrams

  有关金属有机骨架和配位聚合物的研究的最新进展为电荷可变分子骨架的成功设计提供了条件。但是，很少有全面的研究来研究诸如此类的一系列分子框架中电荷状态的控制。在这里，我们讨论包含电子供体（D）和受体（A）单元的两个系列的电离图：一维DA链和二维D 2 A层。该系列是通过将用作D单元的轮式二钌（II，II）配合物（[Ru 2 II，II ]）与多氰基有机受体N，N'-二氰基喹二亚胺（DCNQI）和7反应制得的。 7,8,8 -四氰基p-quinodimethane（TCNQ），用作A单元。在这项研究中，制造了十五个新颖的中性带电DA链成员，以表征DA和D 2 A系统的离子图。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dicyanoquinone Diimide-Derived Donor–Acceptor Chromophores: Conformational Analysis and Optoelectronic Properties
  作者：Melanie Chiu、Bernhard Jaun、Marten T. R. Beels、Ivan Biaggio、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、W. Bernd Schweizer、Milan Kivala、François Diederich

  DOI：10.1021/ol202815q

  日期：2012.1.6

  A formal [2 + 2] cycloaddition-cycloreversion (CA-CR) between N,N'-dicyanoquinone diimides (DCNQIs) and electron-rich alkynes was explored, providing a new class of pi-conjugated donor-acceptor chromophores. These DCNQI adducts exist In the solid state as single diastereoisomers, but as two interconverting diastereoisomers In solution. Solid- and solution-state evidence for intramolecular charge transfer (CT) was obtained; additionally, the DCNQI adducts exhibit positive solvatochromism and significant solution-state third-order polarizabilities.