3,6-二甲基-2-(哌啶-1-基甲基)苯酚 | 68097-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,6-二甲基-2-(哌啶-1-基甲基)苯酚
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2-piperidylmethylphenol
• 英文别名: 6-(N-piperidinylmethyl)-2,5-dimethylphenol；1-<(2-Hydroxy-3.6-dimethylphenyl)-methyl>-piperidin；3,6-dimethyl-2-piperidin-1-ylmethyl-phenol；3,6-Dimethyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 68097-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: NWQLKYKHRYOXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙氧基甲基)吗啉 、 3,6-二甲基-2-(哌啶-1-基甲基)苯酚 在 二氧化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(N-morpholinylmethyl)-2,5-dimethylphenol 、 4,6-bis(N-morpholinylmethyl)-2,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫对苯酚的曼尼希反应的影响

  摘要：

  苯酚的-二烷基氨基甲基化反应中的区域选择性最大，例如在2,5-二甲基苯酚的反应中，在添加双-（二烷基氨基）甲烷（缩醛胺）之前，应让苯酚和二氧化硫的混合物静置几个小时。 ）或烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82196-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)哌啶 、 2,5-二甲基苯酚 在 二氧化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到3,6-二甲基-2-(哌啶-1-基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  The activation of aminals and aminol ethers by sulfur dioxide and their reactions with electron rich aromatic compounds

  摘要：

  Reactions of bis(dialkylamino)methanes and ethoxydialkylaminomethanes with nucleophilic aromatic heterocycles in the presence of sulfur dioxide result in the formation of the expected Mannich bases in good yields. Reactions of phenols are similarly activated by sulfur dioxide which lead to improved regioselectivity: in particular the reactions of 2,5-dimethylphenol result in the formation of 2-dialkylaminomethyl-3,6-dimethylphenol whereas reaction occurs at the 4-position using the classical procedures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00848-x

文献信息

• MOEHRLE H.; MILLER C., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 8, 500-505
  作者：MOEHRLE H.、 MILLER C.

  DOI：——

  日期：——
• The activation of aminals and aminol ethers by sulfur dioxide and their reactions with electron rich aromatic compounds
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00848-x

  日期：1997.9

  Reactions of bis(dialkylamino)methanes and ethoxydialkylaminomethanes with nucleophilic aromatic heterocycles in the presence of sulfur dioxide result in the formation of the expected Mannich bases in good yields. Reactions of phenols are similarly activated by sulfur dioxide which lead to improved regioselectivity: in particular the reactions of 2,5-dimethylphenol result in the formation of 2-dialkylaminomethyl-3,6-dimethylphenol whereas reaction occurs at the 4-position using the classical procedures. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The effect of sulphur dioxide on the mannich reactions of phenols
  作者：Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82196-6

  日期：1988.1

  Regioselectivity in the -dialkylaminomethylation of phenols is greatest, for example in reactions of 2,5-dimethylphenol, when a mixture of the phenol and sulphur dioxide is allowed to stand for several hours before the addition of a bis-(dialkylamino)methane (aminal) or an alkoxydialkylaminomethane (aminol ether).

  苯酚的-二烷基氨基甲基化反应中的区域选择性最大，例如在2,5-二甲基苯酚的反应中，在添加双-（二烷基氨基）甲烷（缩醛胺）之前，应让苯酚和二氧化硫的混合物静置几个小时。 ）或烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）。