3,6-二甲基-2-(对甲苯基)-1H-茚 | 10425-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3,6-二甲基-2-(对甲苯基)-1H-茚
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2-p-tolyl-1H-indene
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-1H-indene
• CAS: 10425-98-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: SEIJDNULOIZBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(methylbenzene) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-二甲基-2-(对甲苯基)-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基丁二烯砜一锅两步合成不对称取代茚

  摘要：

  由可用的 3,4-二芳基丁二烯砜合成不对称取代的茚的新一锅两步合成涉及 SO 2热挤出，然后对形成的二烯进行酸催化环化，环化选择性地在更富电子的芳环上进行。该程序对于带有供体、受体以及大取代基的底物是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.07.006

文献信息

• Synthesis of Indenes via Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Diaryl- and Alkyl Aryl-1,3-dienes
  作者：Dahan Eom、Sangjune Park、Youngchul Park、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol302271w

  日期：2012.11.2

  Substituted indenes can be synthesized via the Brønsted acid catalyzed cyclization of diaryl- and alkyl aryl-1,3-dienes. In this approach, treatment of symmetric or unsymmetric diaryl- and alkyl aryl-1,3-dienes with a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid gives a variety of indene derivatives in good to excellent yields under mild conditions.

  取代的茚满可以通过布朗斯台德酸催化的1，3-二芳基二芳基和烷基芳基的环化反应合成。在这种方法中，用催化量的三氟甲磺酸处理对称或不对称的二芳基和烷基芳基-1,3-二烯可在温和的条件下以良好或优异的收率得到各种茚衍生物。
• Facile synthesis of dibranched conjugated dienes via palladium-catalyzed oxidative coupling of N-tosylhydrazones
  作者：Huanfeng Jiang、Li He、Xianwei Li、Huoji Chen、Wanqing Wu、Wei Fu

  DOI：10.1039/c3cc43593h

  日期：——

  developed. This process features readily available starting materials and mild reaction conditions. Further transformations of the obtained dibranched 1,3-dienes, through Diels-Alder reactions and indene synthesis, are also demonstrated, which reveal their great potential for synthetic utility.

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。
• A Cyclodehydration Synthesis of 2-Aryl-3-methylindenes^1a,b
  作者：Ned D. Heindel、Sally McNeill Lemke、William A. Mosher

  DOI：10.1021/jo01346a508

  日期：1966.8
• One-pot two step synthesis of unsymmetrically substituted indenes from 3,4-diarylbutadiene sulfones
  作者：Olga V. Shurupova、Grigorii K. Sterligov、Maria A. Rasskazova、Egor A. Drokin、Antonina N. Lysenko、Sergey A. Rzhevskiy、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.07.006

  日期：2022.7

  A new one-pot two step synthesis of unsymmetrically substituted indenes from available 3,4-diarylbutadiene sulfones involves SO2 thermal extrusion followed by acid- catalyzed cyclization of the diene formed, the cyclization proceeding selectively at the more electron-rich aryl rings. The procedure is efficient for substrates bearing donor, acceptor, as well as bulky substituents.

  由可用的 3,4-二芳基丁二烯砜合成不对称取代的茚的新一锅两步合成涉及 SO 2热挤出，然后对形成的二烯进行酸催化环化，环化选择性地在更富电子的芳环上进行。该程序对于带有供体、受体以及大取代基的底物是有效的。