2-hydroxy-2-o-tolyl-2H-naphthalen-1-one | 1313822-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-o-tolyl-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(2-methylphenyl)naphthalen-1-one；2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)naphthalen-1-one
• CAS: 1313822-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: AWHPLOQNZUSBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 2-hydroxy-2-o-tolyl-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化邻苯二甲酚查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合：萘烯的简便合成

  摘要：

  描述了由易得的咪唑鎓盐和噻唑鎓盐原位生成的N杂环卡宾（NHC）催化邻苯二甲醛（OPA）查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合。在此反应中，通过在UPA-查耳酮（雷焦）中亲和添加了由umpolung生成的酰基阴离子，在较短的反应时间（20分钟）内有选择地以良好的收率（75-94％）以高收率（75-94％）选择性地生产了双环α-羟基酮（萘醌型叔醇）。受控）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.070

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalyzed intramolecular crossed aldehyde–ketone benzoin condensation in the chalcone of o-phthalaldehyde: a facile synthesis of naphthalenones
  作者：Shravankumar Kankala、Ravikrishna Edulla、Sarangapani Modem、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.070

  日期：2011.7

  The intramolecular crossed aldehyde–ketone benzoin condensation in the chalcone of o-phthalaldehyde (OPA) catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHCs) generated in situ from readily available imidazolium and thiazolium salts is described. In this reaction, bicyclic α-hydroxyl ketones (naphthalenone type tertiary alcohol) were selectively produced in good yields (75–94%) in shorter reaction times (20 min)

  描述了由易得的咪唑鎓盐和噻唑鎓盐原位生成的N杂环卡宾（NHC）催化邻苯二甲醛（OPA）查耳酮中的分子内交叉醛-酮安息香缩合。在此反应中，通过在UPA-查耳酮（雷焦）中亲和添加了由umpolung生成的酰基阴离子，在较短的反应时间（20分钟）内有选择地以良好的收率（75-94％）以高收率（75-94％）选择性地生产了双环α-羟基酮（萘醌型叔醇）。受控）。