tert-butyl (1-(cyanomethyl)piperidin-4-yl)carbamate | 259180-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (1-(cyanomethyl)piperidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: 4-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-piperidineacetonitrile；tert-butyl N-[1-(cyanomethyl)piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 259180-66-0
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 239.318
• InChiKey: JUVKPFCLAYXDPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(cyanomethyl)piperidin-4-yl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可溶性小分子 CD4 模拟物作为 HIV 进入抑制剂的探索性研究

  摘要：

  已经开发了几种抑制 gp120 与 CD4 相互作用的小分子 CD4 模拟物。原始的 CD4 模拟物，如 NBD-556，具有芳香环、草酰胺接头和哌啶部分，具有显着的抗 HIV 活性，但其疏水性芳香环结构难溶于水。我们开发了具有卤代吡啶基代替苯基的衍生物，例如 KKN-134，并发现它们具有优异的水溶性。检查的其他先导物是 YIR-821，一种在螺环中带有环己烷基团的化合物连接到哌啶环和哌啶氮原子上的胍基，及其聚乙二醇化衍生物 TKB-002。YIR-821 和 TKB-002 保留有效的抗 HIV 活性。在这里，设计并合成了新的CD4模拟物，其中苯基被不同位置的卤素原子取代的卤代吡啶基，它们在哌啶环上没有环己烷基团的衍生物以及它们的具有PEG单元的杂化分子。这些化合物中的一些在维持一定水平的抗HIV活性的情况下显示出显着更高的水溶性。目前的数据在 CD4 模拟分子的未来设计中应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116616
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到tert-butyl (1-(cyanomethyl)piperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可溶性小分子 CD4 模拟物作为 HIV 进入抑制剂的探索性研究

  摘要：

  已经开发了几种抑制 gp120 与 CD4 相互作用的小分子 CD4 模拟物。原始的 CD4 模拟物，如 NBD-556，具有芳香环、草酰胺接头和哌啶部分，具有显着的抗 HIV 活性，但其疏水性芳香环结构难溶于水。我们开发了具有卤代吡啶基代替苯基的衍生物，例如 KKN-134，并发现它们具有优异的水溶性。检查的其他先导物是 YIR-821，一种在螺环中带有环己烷基团的化合物连接到哌啶环和哌啶氮原子上的胍基，及其聚乙二醇化衍生物 TKB-002。YIR-821 和 TKB-002 保留有效的抗 HIV 活性。在这里，设计并合成了新的CD4模拟物，其中苯基被不同位置的卤素原子取代的卤代吡啶基，它们在哌啶环上没有环己烷基团的衍生物以及它们的具有PEG单元的杂化分子。这些化合物中的一些在维持一定水平的抗HIV活性的情况下显示出显着更高的水溶性。目前的数据在 CD4 模拟分子的未来设计中应该是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116616

文献信息

• 1H-IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1104764A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  1H-Imidazopyridine derivatives represented by the following general formula or salts thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, styryl group, or an aryl group; R2 represents hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, hydroxyl group, amino group, a cyclic amino group, or phenoxy group; ring A represents a homocyclic or heterocyclic ring which may be substituted; R3 represents a saturated nitrogen-containing heterocyclic group; and m represents an integer of from 0 to 3. The derivatives have excellent inhibitory actions against production of TNF or IL-1 and are extremely useful as preventive or therapeutic agents for diseases in which a cytokine is mediated.

  由以下通式代表的 1H-咪唑吡啶衍生物或其盐： 其中 R1 代表氢原子、羟基、烷基、环烷基、苯乙烯基或芳基；R2 代表氢原子、烷基、卤素原子、羟基、氨基、环氨基或苯氧基；环 A 代表可被取代的同环或杂环；R3 代表饱和含氮杂环基；m 代表 0 至 3 的整数。这些衍生物对 TNF 或 IL-1 的产生具有极佳的抑制作用，可作为细胞因子介导的疾病的预防或治疗药物。
• WO2006/77414
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6518265B1
  申请人：——

  公开号：US6518265B1

  公开（公告）日：2003-02-11
• Exploratory studies on soluble small molecule CD4 mimics as HIV entry inhibitors
  作者：Kohei Tsuji、Takuya Kobayakawa、Kiju Konno、Ami Masuda、Kohei Takahashi、Nami Ohashi、Kazuhisa Yoshimura、Takeo Kuwata、Shuzo Matsushita、Shigeyoshi Harada、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116616

  日期：2022.2

  Several small molecule CD4 mimics, which inhibit the interaction of gp120 with CD4, have been developed. Original CD4 mimics such as NBD-556, which has an aromatic ring, an oxalamide linker and a piperidine moiety, possess significant anti-HIV activity but with their hydrophobic aromatic ring-containing structures are poorly soluble in water. We have developed derivatives with a halopyridinyl group

  已经开发了几种抑制 gp120 与 CD4 相互作用的小分子 CD4 模拟物。原始的 CD4 模拟物，如 NBD-556，具有芳香环、草酰胺接头和哌啶部分，具有显着的抗 HIV 活性，但其疏水性芳香环结构难溶于水。我们开发了具有卤代吡啶基代替苯基的衍生物，例如 KKN-134，并发现它们具有优异的水溶性。检查的其他先导物是 YIR-821，一种在螺环中带有环己烷基团的化合物连接到哌啶环和哌啶氮原子上的胍基，及其聚乙二醇化衍生物 TKB-002。YIR-821 和 TKB-002 保留有效的抗 HIV 活性。在这里，设计并合成了新的CD4模拟物，其中苯基被不同位置的卤素原子取代的卤代吡啶基，它们在哌啶环上没有环己烷基团的衍生物以及它们的具有PEG单元的杂化分子。这些化合物中的一些在维持一定水平的抗HIV活性的情况下显示出显着更高的水溶性。目前的数据在 CD4 模拟分子的未来设计中应该是有用的。