1-(1,5-dimethoxynaphthalen-8-yl)ethenone | 42200-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,5-dimethoxynaphthalen-8-yl)ethenone
• 英文别名: 4,8-dimethoxyacetonaphthone；1-(4,8-dimethoxynaphthalen-1-yl) methyl ketone；1-(4,8-dimethoxy-[1]naphthyl)-ethanone；1-(4,8-Dimethoxy-[1]naphthyl)-aethanon；4,8-Dimethoxyacetonaphthon；4,8-Dimethoxyacetophenon；1-(4,8-Dimethoxynaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 42200-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: TVFWDDJDMWMRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  217-218 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 1-(1,5-dimethoxynaphthalen-8-yl)ethenone 在 高氯酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 0.25h， 以45%的产率得到2-(4'-8'-dimethoxy-1'-naphthyl)-6-methoxybenzopyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Tkachenko, V. V.; Revinskii, Yu. V.; Zhukovskaya, O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1104 - 1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-8-hydroxyacetonaphthone 生成 1-(1,5-dimethoxynaphthalen-8-yl)ethenone
  参考文献：
  名称：

  TKACHENKO V. V.; ZHUKOVSKAYA O. N.; MEZHERITSKIJ V. V.; DOROFEENKO G. N., ZH. ORGAN. XIMII., 1977, 13, HO 9,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal structures, DFT calculations and Hirshfeld surface analysis of two (E)-3-(aryl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one chalcone derivatives, potential Mycobacterium tuberculosis Enoyl ACP reductase (InhA) inhibitors and optical materials: conformational differences within the prop-2-en-1-one unit
  作者：Magaly Girão Albuquerque、Raoni Schroeder B. Gonçalves、Camilo Henrique da Silva Lima、Fernanda Lima de Azevedo Maia、Sérgio de Paula Machado、Laudicéa do Nascimento Oliveira、Talis Uelisson da Silva、James L. Wardell、Solange M.S.V. Wardell

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131091

  日期：2021.12

  prop-2-en-1-one (2). These compounds are members of a series of compounds identified from a molecular modelling study as potentially active Mycobacterium tuberculosis Enoyl ACP reductase (InhA) inhibitors. In addition, the computational study indicated that the compounds have potential as optical materials. The combined study revealed that both molecules in the solid state displayed similar overall

  对两种查耳酮化合物进行了结构和计算的综合研究，即 ( E )-3-(4-溴苯基)-1-(4,8-二甲氧基萘-1-基)prop-2-en-1-one ( 1 )和( E )-3-(3,4-二氯苯基)-1-(4,8-二甲氧基萘-1-基)丙-2-烯-1-酮( 2 )。这些化合物是从分子模型研究中鉴定为具有潜在活性的结核分枝杆菌烯酰 ACP 还原酶 (InhA) 抑制剂的一系列化合物的成员。此外，计算研究表明这些化合物具有作为光学材料的潜力。 联合研究表明，固态中的两种分子在“T”和“Y”形状之间显示出相似的整体分子构象，但在桥接 prop-2-en-1-one 单元中具有不同的排列：一个抗periplanar在1和SYN-periplanar在2。实验和计算的键长和角度为抗periplanar 1和SYN-periplanar 2均普遍良好agreement.Theoretical计算在气相中的B3LYP
• Antileishmanial Activity of 4,8-Dimethoxynaphthalenyl Chalcones on Leishmania amazonensis
  作者：Kaio Maciel de Santiago-Silva、Bruna Taciane da Silva Bortoleti、Laudicéa do Nascimento Oliveira、Fernanda Lima de Azevedo Maia、Joyce Cristina Castro、Ivete Conchon Costa、Danielle Bidóia Lazarin、James L. Wardell、Solange M. S. V. Wardell、Magaly Girão Albuquerque、Camilo Henrique da Silva Lima、Wander Rogério Pavanelli、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Raoni Schroeder B. Gonçalves

  DOI：10.3390/antibiotics11101402

  日期：——

  develop new, more potent, and selective antileishmanial agents is thus a major goal. Herein we report the synthesis and the biological activity evaluation against promastigote and amastigote forms of Leishmania amazonensis of nine 4,8-dimethoxynaphthalenyl chalcones. Compound ((E)-1-(4,8-dimethoxynaphthalen-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one), 4f, was the most promising with an IC50 = 3.3 ± 0.34

  利什曼病是由利什曼原虫引起的一种被忽视的热带病。可用的治疗选择有几个限制。因此，开发新的、更有效的和选择性的杀虫剂是一个主要目标。在此，我们报告了九种 4,8-二甲氧基萘基查尔酮对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体和无鞭毛体形式的合成和生物活性评价。化合物 ((E)-1-(4,8-dimethoxynaphthalen-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one), 4f是最有希望的，IC 50 = 3.3 ± 0.34 μM（前鞭毛体），低细胞毒性（CC 50 = 372.9 ± 0.04 μM）和高选择性指数（SI = 112.6）。此外，4f诱导游离前鞭毛体形式的几种形态和超微结构变化，质膜完整性丧失和活性氧（ROS）增加。药物相似性和 ADME 参数的计算机分析表明口服生物利用度和肠道吸收率高。化合物4f减少了感染巨噬细胞的数量和每个巨噬细胞的无鞭毛体数量，IC
• COMPOUNDS WITH POTENTIAL ACTIVITY AGAINST LETHAL RADIATIONS. V.¹ METHYL HOMOLOGS OF 1,5-DIHYDROXYNAPHTHALENE
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、DENISE LAVIT

  DOI：10.1021/jo01126a007

  日期：1955.9
• Buu-Hoi; Xuong, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 758,760
  作者：Buu-Hoi、Xuong

  DOI：——

  日期：——