1-(allylpiperidin-2-yl)-3-diazopropan-2-one | 160563-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(allylpiperidin-2-yl)-3-diazopropan-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-3-(1-prop-2-enylpiperidin-2-yl)propan-2-one
• CAS: 160563-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• 分子量: 207.275
• InChiKey: MDCACBBNHBEMFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allylpiperidin-2-yl)-3-diazopropan-2-one 在 copper acetylacetonate silica gel 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R*,3R*,8aS*)-3-allyloctahydroindolizin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内催化生成的金属类胡萝卜素反应生成的铵化铵的重排。第2部分。双环胺的立体选择性合成

  摘要：

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。

  DOI：

  10.1039/b108182a
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3-(1-trifluoroacetylpiperidin-2-yl)propan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(allylpiperidin-2-yl)-3-diazopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内催化生成的金属类胡萝卜素反应生成的铵化铵的重排。第2部分。双环胺的立体选择性合成

  摘要：

  由束缚在环状烯丙基胺上的铜类胡萝卜素的分子内反应产生的铵化铵经过[2,3]重排以传递双环胺。该反应可以使用其中重氮基团与氮相邻地连接的环状N-烯丙胺或其中重氮基团为N的乙烯基取代的环状胺来进行。-拴在戒指上。在前一类反应中，立体选择性叶立德的形成和重排通常可实现高水平的非对映控制。在后一种情况下，当使用对映体纯的底物进行反应时，可以实现有效的“手性转移”。该反应已用于构建吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷系统，并在甘露糖胺和兽用生物碱中发现了CE亚基。

  DOI：

  10.1039/b108182a

文献信息

• Intramolecular generation and rearrangement of ammonium ylides from copper carbenoids: a general method for the synthesis of cyclic amines
  作者：J. Stephen Clark、Paul B. Hodgson

  DOI：10.1039/c39940002701

  日期：——

  Tandem intramolecular formation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of ammonium ylides from copper carbenoids is a general method for the preparation of cyclic amines.

  由铜类铜化合物形成的串联分子内形成和铵化铵的[2,3]-σ重排是制备环胺的一般方法。