3,3a,4,5,6,7-hexahydropyrazolo[1,5-a]pyridine | 27848-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3a,4,5,6,7-hexahydropyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1,9-Diazabicyclo<4.3.0>non-8-en
• CAS: 27848-62-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: OCZWOXHGRXDCNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 3,3a,4,5,6,7-hexahydropyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-Catalyzed Aerobic Intramolecular N–N Coupling of Aliphatic Azides with Amines

  摘要：

  An Fe(III)-catalyzed intramolecular N-N coupling of aliphatic azidoamines that forms diverse five-and six-membered semisaturated diazoheterocycles using air as an oxidant is reported, providing an alternative to hydrazine-based methods. Mechanistic studies suggest that a N-radical induced intramolecular homolytic substitution (S(H)2) is involved in ring closure. The power of this N-N bond-forming method is also demonstrated by using it as the final step in a total synthesis of (-)-newbouldine.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01396

文献信息

• 13-Thia-Prostacycline
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0084775A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  13-Thia-Prostacycline der Formel worin A -O-, -CH2- oder eine Bindung, B -CH2- oder =CH-, D eine Bindung, Alkylen mit 1-3 C-Atomen, cis-Alkenylen mit 2-5 C-Atomen oder Alkinylen mit 2-5 C-Atomen, m 0,1,2 oder 3, R1 H, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Aryl mit 6-12 C-Atomen oder -C6H4-NH-CO-R3, R2 Alkyl mit 1-7 C-Atomen, durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1-7 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5-6 C-Atomen, durch Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituiertes Cycloalkyl mit 5-6 C-Atomen, Phenyl, durch F, Cl, Br, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, OH, OCH3 oder CF3 substituiertes Phenyl, Pyridyl, Naphthyl, Thienyl, oder, falls D Alkylen mit 1-3 C-Atomen bedeutet, auch Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Alkylthio mit 1-4 C-Atomen, Phenoxy oder durch F, Cl, Br, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, OH, OCH3 oder CF3 substituiertes Phenoxy, R3NH2, CH3 oder Phenyl bedeuten, sowie, falls R1 = H ist, deren physiologisch unbedenkliche Metall- und Ammoniumsalze besitzen bei guter Verträglichkeit wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie zeigen Wirkungen auf den Kreislauf, vor allem blutdrucksenkende Wirkungen sowie positiv inotrope Wirkungen auf die Herzkraft, aber auch thrombozyten-aggregationshemmende Wirkungen.

  13-Thia-prostacyclins 的式子 其中 A 是-O-、-CH2-或键，B 是- -或＝CH-，D 是键、具有 1-3 个 C 原子的亚烷基、具有 2-5 个 C 原子的顺烯基或具有 2-5 个 C 原子的炔基，m 是 0、1、2 或 3，R1 是 H、具有 1-4 个 C 原子的烷基、具有 6-12 个 C 原子的芳基或-C6H4-NH-CO-R3、R2 具有 1-7 个 C 原子的烷基、被卤素取代的具有 1-7 个 C 原子的烷基、具有 5-6 个 C 原子的环烷基、被具有 1-4 个 C 原子的烷基取代的具有 5-6 个 C 原子的环烷基、苯基、被 F、Cl、Br、OH、O 或 CF3 取代的苯基、吡啶基、萘基、噻吩基，或者，如果 D 是具有 1-3 个 C 原子的亚烷基，还包括具有 1-4 个 C 原子的烷氧基、具有 1-4 个 C 原子的烷硫基、苯氧基或具有 1-4 个 C 原子的烷基被 F、Cl、Br、OH、O 或 、R3NH2、CH3或苯基取代的烷基，如果 R1 = H，它们对人体无害的金属盐和铵盐具有重要的药理特性，且耐受性良好。它们对血液循环有影响，尤其是降血压作用以及对心力的正性肌力作用，同时还具有抑制血小板聚集的作用。
• Schwefelhaltige 6-Ketoprostaglandine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0150461A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  Schwefelhaltige 6-Ketoprostaglandine der Formel worin D eine Bindung, Alkylen mit 1-3 C-Atomen, cis-Alkenylen mit 2-5 C-Atomen oder Alkinylen mit 2-5 C-Atomen, R1 H, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Aryl mit 6-12 C-Atomen oder -C6H4NHCOC6H5, R2 Alkyl mit 1-7 C-Atomen, durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1-7 C-Atomen, Cycloalkyl mit 5-6 C-Atomen, durch Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituiertes Cycloalkyl mit 5-6 C-Atomen, Phenyl, durch F, Cl, Br, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, OH, OCH3 oder CF3 substituiertes Phenyl, Pyridyl, Naphthyl, Thienyl, oder, falls D Alkylen mit 1-3 C-Atomen bedeutet, auch Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Alkylthio mit 1-4 C-Atomen, Phenoxy oder durch F, Cl, Br, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, OH, OCH3 oder CF3 substituiertes Phenoxy, R3 und R4 jeweils H, Alkyl mit 1-7 C-Atomen, Tetrahydropyran-2-yl, Trialkylsilyl mit insgesamt 3-12 C-Atomen, Aryl-dialkylsilyl mit insgesamt 8-18 C-Atomen, Alkoxymethyl mit 2-5 C-Atomen, Aryloxymethyl mit 7-11 C-Atomen oder Acyl mit 1-10 C-Atomen und R5 H oder Alkyl mit 1-3 C-Atomen bedeuten und anzeigt, daß diese Bindung α-ständig ist, anzeigt, daß diese Bindung ß-ständig ist, sowie, falls R1 = H ist, deren Salze Wirkungen auf den Kreislauf zeigen, insbesondere blutdrucksenkende Wirkungen sowie Wirkungen auf die Herzkraft.

  式中的含硫 6-酮前列腺素 式中 D 是键、具有 1-3 个 C 原子的亚烷基、具有 2-5 个 C 原子的顺式亚烯基或具有 2-5 个 C 原子的亚炔基、 R1 H、具有 1-4 个 C 原子的烷基、具有 6-12 个 C 原子的芳基或-C6H4NHCOC6H5、 R2 具有 1-7 个 C 原子的烷基、被卤素取代的具有 1-7 个 C 原子的烷基、具有 5-6 个 C 原子的环烷基、被具有 1-4 个 C 原子的烷基取代的具有 5-6 个 C 原子的环烷基、苯基、被 F、Cl、Br、OH、OCH3 或 CF3 取代的苯基、吡啶基、萘基、噻吩基，或者，如果 D 表示具有 1-3 个 C 原子的亚烷基，也表示具有 1-4 个 C 原子的烷氧基、具有 1-4 个 C 原子的烷硫基、苯氧基或被 F、Cl、Br、具有 1-4 个 C 原子的烷基、OH、OCH3 或 取代的苯氧基、 R3 和 R4 分别是 H、具有 1-7 个碳原子的烷基、四氢吡喃-2-基、总共具有 3-12 个碳原子的三烷基硅基、总共具有 8-18 个碳原子的芳基二烷基硅基、具有 2-5 个碳原子的烷氧基甲基、具有 7-11 个碳原子的芳氧基甲基或具有 1-10 个碳原子的酰基和具有 1-10 个碳原子的酰基。 C 原子和 R5 表示 H 原子或具有 1-3 个 C 原子的烷基，并且 表示该键为α-完全键、 表示该键为ß-末端，如果 R1 = H，则其盐类具有促进血液循环的作用，特别是降血压作用和强心作用。
• 2-Substituted-2-cyclopentenones
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0338796A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  2-Substituted-2-cyclopentenones represented by the formula (I): wherein A is a hydroxyl group or and B is a hydrogen atom or A and B are bonded together to form one bonding arm; R1 represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms; R2 represents a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms; R3 represents a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms; wherein, when R3 is a single bond bonded to the cyclopentene skeleton, X represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group; and when R3 is a double bond bonded to the pentene skeleton, X represents a bonding arm constituting a part of said double bond; and m and n independently represent 0, 1 or 2.

  由式(I)代表的 2-取代-2-环戊烯酮： 其中 A 是羟基或 和 B 是氢原子或 A 和 B 键合在一起形成一个键臂； R1 代表具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的烃基； R2 代表具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的脂肪族烃基； R3 代表具有 1 至 10 个碳原子的取代或未取代的脂族烃基； 其中，当 R3 是键合在环戊烯骨架上的单键时、 X 代表氢原子、羟基或受保护的羟基；以及 当 R3 是与戊烯骨架结合的双键时，X 代表构成所述双键一部分的键臂；以及 m 和 n 分别代表 0、1 或 2。
• Neue 13-Thiaprostaglandin-Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0043446B1

  公开（公告）日：1984-02-22
• US3932487A
  申请人：——

  公开号：US3932487A

  公开（公告）日：1976-01-13