1-(2-甲基苯基)-3-氮杂二环[3.1.0]己烷 | 83177-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-3-氮杂二环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 83177-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: XZXNQDCVMLECPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(o-tolyl)acetate 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 红铝 、 尿素 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)-3-氮杂二环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002

文献信息

• Method for treating nervous system disorders and conditions
  申请人：Abou-Gharbia A. Magid

  公开号：US20070021488A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention is directed to compounds of formula I: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein, and methods of their use for treating certain nervous system disorders and conditions, including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS) and chronic pain.

  本发明涉及I式化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，并且它们的使用方法用于治疗某些神经系统疾病和病况，包括但不限于血管运动症状（VMS）和慢性疼痛。
• EP1874298A4
  申请人：——

  公开号：EP1874298A4

  公开（公告）日：2009-08-05
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCTION, FORMULATION AND USE OF 1-ARYL-3-AZABICYCLO[3,1,0]HEXANES
  申请人：DOV Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP1874298A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• METHOD FOR TREATING NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND CONDITIONS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1904059A2

  公开（公告）日：2008-04-02
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIES AND RELATED DISORDERS
  申请人：DOV Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1915148A2

  公开（公告）日：2008-04-30