4-[4-(4-(methanesulphonyl)piperazin-1-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1174681-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-(methanesulphonyl)piperazin-1-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)phenyl]-2,3-dihydroquinoxaline-1-carboxylate；tert-butyl 4-[4-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)phenyl]-2,3-dihydroquinoxaline-1-carboxylate
• CAS: 1174681-20-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₄S
• 分子量: 472.608
• InChiKey: HJADJYONYGWKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4-(methanesulphonyl)piperazin-1-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到1-[4-(4-(methanesulphonyl)piperazin-1-yl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  发现SAR184841，一种有效且持久的11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂，在T2D的病理生理动物模型中具有活性

  摘要：

  从具有活体外作用但具有Cyp 3A4活性的11β-HSD1抑制剂开始，我们获得了一系列新的金刚烷脲，对人和啮齿动物的11β-HSD1酶均显示出有效的抑制作用，没有Cyp 3A4的相互作用，并且经过合理设计可提供较长的时间靶组织中的持久抑制。最终的优化导致SAR184841具有良好的口服药代动力学特性，在2型糖尿病的生理病理模型中显示出体内活性并改善了代谢参数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.018
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)哌嗪 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 4-[4-(4-(methanesulphonyl)piperazin-1-yl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现SAR184841，一种有效且持久的11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂，在T2D的病理生理动物模型中具有活性

  摘要：

  从具有活体外作用但具有Cyp 3A4活性的11β-HSD1抑制剂开始，我们获得了一系列新的金刚烷脲，对人和啮齿动物的11β-HSD1酶均显示出有效的抑制作用，没有Cyp 3A4的相互作用，并且经过合理设计可提供较长的时间靶组织中的持久抑制。最终的优化导致SAR184841具有良好的口服药代动力学特性，在2型糖尿病的生理病理模型中显示出体内活性并改善了代谢参数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.018

文献信息

• TETRAHYDROQUINOXALINE UREA DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：BRAUN Alain Jean

  公开号：US20110009391A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to tetrahydroquinoxaline urea derivatives, to their preparation and to their therapeutic application.

  本发明涉及四氢喹噁啉脲衍生物，其制备方法及其治疗应用。